1-phenyl-3-(phenylamino)-5-(p-tolyl)-1H-pyrrol-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-phenyl-3-(phenylamino)-5-(p-tolyl)-1H-pyrrol-2(5H)-one
• 英文别名: 5-(4-methylphenyl)-1-phenyl-3-(phenylamino)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one；4-anilino-2-(4-methylphenyl)-1-phenyl-2H-pyrrol-5-one
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O
• 分子量: 340.425
• InChiKey: LDHOOIZNZMMDRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基(苯基亚甲基)丙酮酸盐 、 苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到1-phenyl-3-(phenylamino)-5-(p-tolyl)-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过苯胺与β，γ-不饱和α-酮酸酯的串联反应有效合成3-芳基氨基吡咯啉-2-酮

  摘要：

  已开发出一种简洁有效的合成方法，可在沸腾的二氯甲烷中从苯胺和β，γ-不饱和α-酮酸酯合成3-芳基氨基吡咯啉-2-酮。该方案具有许多优点，例如反应时间短，分离产率高和扩大了底物范围。根据分离的中间体和受控反应，初步提出该反应涉及迈克尔加成/缩合和随后的分子内环化。通过各种光谱数据如X射线晶体学分析清楚地证实了标题化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430421

文献信息

• Uncatalyzed synthesis of 3-amino-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones
  作者：Hamid Reza Shaterian、Mohammad Ranjbar

  DOI：10.1007/s11164-013-1102-7

  日期：2014.5

  Uncatalyzed one-pot pseudo-four-component reaction of ethyl pyruvate, anilines, and aldehydes in n-hexane as solvent, under reflux, affords a variety of 3-amino-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones in high yield. n-Hexane is an excellent driving force in preparation of the desired products. These compounds have biological and pharmacological properties and are also used in medicinal chemistry. Use of a non-toxic and inexpensive solvent, simple and efficient synthesis, clean work-up, and high yields of the products are the advantages of this method. We report the first catalyst-free method for synthesis this class of compounds.

  丙酮酸乙酯、苯胺和醛在正己烷为溶剂、回流条件下进行非催化的单锅伪四组份反应，可高产多种 3-氨基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮。这些化合物具有生物和药理特性，也可用于药物化学。使用无毒且廉价的溶剂、简单高效的合成、清洁的操作以及高产率是该方法的优点。我们报告了合成这类化合物的第一种无催化剂方法。
• Ugi‐modified nano NaY zeolite for the synthesis of new 1,5‐dihydro‐2<i>H</i>‐pyrrol‐2‐ones under mild conditions
  作者：Hamidreza Younesi、Sakineh Asghari、Ghasem Firouzzadeh Pasha、Mahmood Tajbakhsh

  DOI：10.1002/aoc.7127

  日期：2023.7

  groups, pores, and carboxamide moieties on the surface of nano zeolite could improve the reactivity, dispersibility, and hydrogen bonding formation capability of the nano zeolite. The formation of the nanocatalyst was investigated by Dynamic Light Scattering (DLS), X-Ray Diffraction (XRD), Differential Thermal Analysis (DTA), Fourier Transform Infrared spectroscopy (FT-IR), Thermogravimetric Analysis

  在这项研究中，旨在通过多组分反应对纳米沸石表面进行改性，以在一锅工艺中获得高功能性。为此，首次应用Ugi反应来开发新型氢键纳米催化剂。使用3-氨基丙基三乙氧基硅烷（APTES）对纳米NaY沸石进行后改性，然后与水杨醛、叔丁基异氰化物和乙酸进行Ugi反应，生成甲酰胺功能化的纳米NaY。纳米沸石表面羟基、孔和羧酰胺部分的存在可以提高纳米沸石的反应活性、分散性和氢键形成能力。通过动态光散射 (DLS)、X 射线衍射 (XRD)、差热分析 (DTA)、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、热重分析 (TGA)、透射电子显微镜 (TEM)、Brunauer-Emmett-Teller (BET)、扫描电子显微照片 (SEM)、元素分析和能量色散光谱 (EDS)。检测了合成的改性纳米沸石在醛、胺和丙酮酸乙酯三组分反应中的催化活性，以在温和条件下高收率地获得新的吡咯衍生物。通过过滤分离后，催化剂可循环用于
• Synthesis of novel pyrrole derivatives from the multicomponent reaction using the new <i>N</i> ‐sulfonic acid modified poly (styrene‐diethylenetriamine) as a solid acid catalyst
  作者：Taraneh Abbaspour、Ghasem Firouzzadeh Pasha、Mahmood Tajbakhsh

  DOI：10.1002/aoc.6933

  日期：2023.1

  acid-catalyzed synthesis of 1,5-diaryl-3-(arylamino)-1H-pyrrol-2(5H)-ones is reported using novel N-sulfonic acid modified poly (styrene-diethylenetriamine) through three-component reaction between aldehyde, amine, and ethyl pyruvate in high yields and short times. This heterogeneous solid catalyst is produced by reacting amine-modified chloromethyl polystyrene with neat chlorosulfonic acid. The structure

  使用新型N报道了 1,5-diaryl-3-(arylamino)-1 H -pyrrol-2(5 H )-ones的有效酸催化合成-磺酸改性聚（苯乙烯-二亚乙基三胺）通过醛、胺和丙酮酸乙酯之间的三组分反应以高收率和短时间进行。这种多相固体催化剂是通过胺改性的氯甲基聚苯乙烯与纯氯磺酸反应制备的。通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、X射线衍射（XRD）、动态光散射（DLS）、热重分析（TGA）、差热分析（​​DTA）、扫描电子显微照片 (SEM)、Brunauer–Emmett–Teller (BET)、能量色散光谱 (EDS) 和元素分析。非均相催化剂具有许多优点，包括易于后处理程序、产品收率高、