(+/-)-2-[N-bis(2-methoxyethyl)amino]-3-methylbutyric acid ethyl ester | 375397-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-[N-bis(2-methoxyethyl)amino]-3-methylbutyric acid ethyl ester
• 英文别名: N,N-Bis(2-methoxyethyl)valine ethyl ester；ethyl 2-[bis(2-methoxyethyl)amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 375397-38-9
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₄
• 分子量: 261.362
• InChiKey: VUKFPUORXZJUAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-[N-bis(2-methoxyethyl)amino]-3-methylbutyric acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以81%的产率得到(+/-)-2-[N-bis(2-methoxyethyl)amino]-3-methylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸酚酯衍生物：变构调节GABA（A）受体的新型水溶性全身麻醉剂。

  摘要：

  在寻找新型水溶性全身麻醉剂时，从专利文献中鉴定出的α-氨基酸酚酯铅的活性被显着提高。除了改善小鼠体内活性外，还赋予GABA（A）受体良好的体外活性。在该系列化合物中，发现体内和体外活性均具有良好的对映选择性，这支持了蛋白质介导的麻醉作用机制，涉及GABA（A）受体的变构调节。选择α-氨基酸酚酯19作为氢溴酸盐Org 25435，是因为它保留了最佳的整体麻醉特性，并具有改善的稳定性和水溶性，因此被选作临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm010903i
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代异戊酸乙酯 、 双(2-甲氧基乙基)胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 18.0h， 以11%的产率得到(+/-)-2-[N-bis(2-methoxyethyl)amino]-3-methylbutyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸酚酯衍生物：变构调节GABA（A）受体的新型水溶性全身麻醉剂。

  摘要：

  在寻找新型水溶性全身麻醉剂时，从专利文献中鉴定出的α-氨基酸酚酯铅的活性被显着提高。除了改善小鼠体内活性外，还赋予GABA（A）受体良好的体外活性。在该系列化合物中，发现体内和体外活性均具有良好的对映选择性，这支持了蛋白质介导的麻醉作用机制，涉及GABA（A）受体的变构调节。选择α-氨基酸酚酯19作为氢溴酸盐Org 25435，是因为它保留了最佳的整体麻醉特性，并具有改善的稳定性和水溶性，因此被选作临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm010903i

文献信息

• α-Amino Acid Phenolic Ester Derivatives:  Novel Water-Soluble General Anesthetic Agents Which Allosterically Modulate GABA_A Receptors
  作者：Alison Anderson、Delia Belelli、D. Jonathan Bennett、Kirsteen I. Buchanan、Anna Casula、Andrew Cooke、Helen Feilden、David K. Gemmell、Niall M. Hamilton、Edward J. Hutchinson、Jeremy J. Lambert、Maurice S. Maidment、Ross McGuire、Petula McPhail、Susan Miller、Annalisa Muntoni、John A. Peters、Francis H. Sansbury、Donald Stevenson、Hardy Sundaram

  DOI：10.1021/jm010903i

  日期：2001.10.1

  In the search for a novel water-soluble general anesthetic agent the activity of an alpha-amino acid phenolic ester lead, identified from patent literature, was markedly improved. In addition to improving in vivo activity in mice, good in vitro activity at GABA(A) receptors was also conferred. Within the series of compounds good enantioselectivity for both in vitro and in vivo activity was found, supporting

  在寻找新型水溶性全身麻醉剂时，从专利文献中鉴定出的α-氨基酸酚酯铅的活性被显着提高。除了改善小鼠体内活性外，还赋予GABA（A）受体良好的体外活性。在该系列化合物中，发现体内和体外活性均具有良好的对映选择性，这支持了蛋白质介导的麻醉作用机制，涉及GABA（A）受体的变构调节。选择α-氨基酸酚酯19作为氢溴酸盐Org 25435，是因为它保留了最佳的整体麻醉特性，并具有改善的稳定性和水溶性，因此被选作临床评估。