ethyl 3-bromoorsellinate | 343948-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-bromoorsellinate
• 英文别名: Ethyl 3-bromo-4,6-dihydroxy-2-methylbenzoate
• CAS: 343948-35-6
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₄
• 分子量: 275.099
• InChiKey: QGODVAIMNWUKDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.588±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-bromoorsellinate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到2,4-二羟基-6-甲基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  苯并[α]蒽醌抗生素PD 116198的生物合成

  摘要：

  通过掺入乙酸钠[[1- 13 C]-和[s- 13 C]的混合物而获得的标记图案已证实，安古环素抗生素PD 116198的苯并[α]蒽醌骨架有不规则的衍生。 [1- 13 C，18 ö 2 ] - ，和[1- 13 C，2- 2 ħ 3 ]乙酸酯和的18 ö 2揭示抗生素的氢原子和氧原子的起源。通过喂食2来测试“双链”生物合成的可能性H标记的山梨酸酯；但是，没有检测到掺入。PD 116198似乎最有可能是通过对最初形成的线性四环中间体进行重排而得到的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81801-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-methylhydroresorcylate 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到ethyl 3-bromoorsellinate
  参考文献：
  名称：

  苯并[α]蒽醌抗生素PD 116198的生物合成

  摘要：

  通过掺入乙酸钠[[1- 13 C]-和[s- 13 C]的混合物而获得的标记图案已证实，安古环素抗生素PD 116198的苯并[α]蒽醌骨架有不规则的衍生。 [1- 13 C，18 ö 2 ] - ，和[1- 13 C，2- 2 ħ 3 ]乙酸酯和的18 ö 2揭示抗生素的氢原子和氧原子的起源。通过喂食2来测试“双链”生物合成的可能性H标记的山梨酸酯；但是，没有检测到掺入。PD 116198似乎最有可能是通过对最初形成的线性四环中间体进行重排而得到的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81801-9

文献信息

• GANDHI, R. N.;HOLKER, J. S. E., J. CHEM. RES. SYNOP., 1982, N 3, 88
  作者：GANDHI, R. N.、HOLKER, J. S. E.

  DOI：——

  日期：——
• Biosynthesis of the benz[α]anthraquinone antibiotic PD 116198
  作者：Steven J. Gould、Xing-Chun Cheng

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81801-9

  日期：1993.1

  and [1-13C, 2-2H3]acetates and of 18O2 have revealed the origins of the hydrogen and oxygen atoms of the antibiotic. The possibility of a “two-chain” biosynthesis was tested by feeding 2H-labeled orsellinates; however, no incorporation was detected. PD 116198 seems most plausibly derived by rearrangement of an initially-formed linear tetracyclic intermediate.

  通过掺入乙酸钠[[1- 13 C]-和[s- 13 C]的混合物而获得的标记图案已证实，安古环素抗生素PD 116198的苯并[α]蒽醌骨架有不规则的衍生。 [1- 13 C，18 ö 2 ] - ，和[1- 13 C，2- 2 ħ 3 ]乙酸酯和的18 ö 2揭示抗生素的氢原子和氧原子的起源。通过喂食2来测试“双链”生物合成的可能性H标记的山梨酸酯；但是，没有检测到掺入。PD 116198似乎最有可能是通过对最初形成的线性四环中间体进行重排而得到的。