3-Fluoro-2-(pyrrolidin-1-yl)benzaldehyde | 1362295-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-Fluoro-2-(pyrrolidin-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 3-fluoro-2-pyrrolidin-1-ylbenzaldehyde
• CAS: 1362295-96-2
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO
• 分子量: 193.221
• InChiKey: GTHBDANJSODMRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Fluoro-2-(pyrrolidin-1-yl)benzaldehyde 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  稠合吲唑环体系的合成及其在氢溴酸尼杰拉宁中的应用

  摘要：

  描述了稠合三环哒嗪并[1,2- a ]吲唑环体系的一步合成。晶体学揭示的结构细节解释了意想不到的反应性。该方法应用于氢溴酸尼加拉宁的克级合成。

  DOI：

  10.1021/ol300303s
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2,3-二氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.5h， 以22%的产率得到3-Fluoro-2-(pyrrolidin-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  稠合吲唑环体系的合成及其在氢溴酸尼杰拉宁中的应用

  摘要：

  描述了稠合三环哒嗪并[1,2- a ]吲唑环体系的一步合成。晶体学揭示的结构细节解释了意想不到的反应性。该方法应用于氢溴酸尼加拉宁的克级合成。

  DOI：

  10.1021/ol300303s

文献信息

• Diversity-oriented synthesis of indole-fused scaffolds and bis(indolyl)methane from tosyl-protected tryptamine
  作者：Liang Wang、Xiaopei Song、Fengxia Guo、Lubin Xu、Fangzhi Hu、Feng-Wei Guo、Shuai-Shuai Li

  DOI：10.1039/d4ob00099d

  日期：2024.4.3

  tetrahydro-β-carbolines. On the other hand, the switchable synthesis of 2,2′-bis(indolyl)methanes could be achieved as well by applying p-TsOH·H2O as a catalyst. The reactions feature mild conditions, simple and practical operation, excellent efficiency and the use of EtOH as a green solvent. Using the concept of diversity-oriented, reagent-based synthesis, the inexpensive feedstock tryptamine was efficiently

  以甲苯磺酰保护的色胺为原料，建立了一种高效、多样化的吲哚-1,2-稠合1,4-苯二氮卓类、四氢-β-咔啉和2,2'-双(吲哚基)甲烷合成方法。这些不同的特权骨架是通过调整不同的氢化物供体和布朗斯台德酸来可控构建的。使用带有环胺的苯甲醛作为氢化物供体，通过级联N-烷基化/脱水/[1,5]-氢化物转移/Friedel-Crafts 烷基化序列，可以轻松获得各种吲哚-1,2-稠合 1,4-苯二氮卓类化合物。当带有烷氧基部分的苯甲醛作为氢化物供体用于生成四氢-β-咔啉时，可以转换反应位点。另一方面，以p -TsOH·H 2 O为催化剂也可以实现2,2'-双(吲哚基)甲烷的可转换合成。该反应条件温和，操作简单实用，效率优良，且采用EtOH作为绿色溶剂。利用面向多样性、基于试剂的合成概念，廉价的原料色胺被有效地转化为三种不同类型的特殊支架，这有利于快速化合物库合成，从而加速药物发现。
• Synthesis of Fused Indazole Ring Systems and Application to Nigeglanine Hydrobromide
  作者：Aaron C. Sather、Orion B. Berryman、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ol300303s

  日期：2012.3.16

  The single-step synthesis of fused tricyclic pyridazino[1,2-a]indazolium ring systems is described. Structural details revealed by crystallography explain the unexpected reactivity. The method is applied to the gram scale synthesis of nigeglanine hydrobromide.

  描述了稠合三环哒嗪并[1,2- a ]吲唑环体系的一步合成。晶体学揭示的结构细节解释了意想不到的反应性。该方法应用于氢溴酸尼加拉宁的克级合成。