6-methyl-1H-thieno<3,4-b>pyrrol-2(3H)-one | 172889-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 6-methyl-1H-thieno<3,4-b>pyrrol-2(3H)-one
• 英文别名: 6-Methyl-1,3-dihydrothieno[3,4-b]pyrrol-2-one
• CAS: 172889-39-3
• 化学式: C₇H₇NOS
• 分子量: 153.205
• InChiKey: NBFMVWDFMAQDFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1H-thieno<3,4-b>pyrrol-2(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 生成 tetrahydro-6-methyl-1H,3H-thieno<3,4-b>pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Biological Activity of 'Crippled Biotin'

  摘要：

  (3aα,6β,6aα)-6-甲基四氢-1H-噻吩并[3,4-b]吡咯-2(3H)-酮 (2) 作为生物素的残缺类似物被制备出来。合成的关键步骤是在钯上氢化 6-甲基-1H-噻吩并[3,4-b]吡咯-2(3H)-酮，以引入必要的全顺式构型。与底物或该酶的强效除草抑制剂相比，这两种化合物对依赖生物素的小麦乙酰-CoA 羧化酶的抑制作用较弱，但比生物素或咪唑烷酮的抑制作用更强。这两种化合物都不能抑制细菌乙酰-CoA 羧化酶中依赖生物素的转羧化酶成分，也不能显著抑制拟南芥的生长。

  DOI：

  10.1071/ch9951907
• 作为产物：
  描述：

  4-acetylamino-5-methylthiophen-3-acetonitrile 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 水 、 silica gel 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 6-methyl-1H-thieno<3,4-b>pyrrol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Biological Activity of 'Crippled Biotin'

  摘要：

  (3aα,6β,6aα)-6-甲基四氢-1H-噻吩并[3,4-b]吡咯-2(3H)-酮 (2) 作为生物素的残缺类似物被制备出来。合成的关键步骤是在钯上氢化 6-甲基-1H-噻吩并[3,4-b]吡咯-2(3H)-酮，以引入必要的全顺式构型。与底物或该酶的强效除草抑制剂相比，这两种化合物对依赖生物素的小麦乙酰-CoA 羧化酶的抑制作用较弱，但比生物素或咪唑烷酮的抑制作用更强。这两种化合物都不能抑制细菌乙酰-CoA 羧化酶中依赖生物素的转羧化酶成分，也不能显著抑制拟南芥的生长。

  DOI：

  10.1071/ch9951907

文献信息

• The Synthesis and Biological Activity of 'Crippled Biotin'
  作者：SA Henderson、J Oconnor、AR Rendina、GP Savage、GW Simpson

  DOI：10.1071/ch9951907

  日期：——

  (3aα,6β,6aα)-6-Methyltetrahydro-1H-thieno[3,4-b]pyrrol-2(3H)-one (2) was prepared as a crippled analogue of biotin. The key synthetic step involved hydrogenation of 6-methyl-1H- thieno [3,4-b]pyrrol-2(3H)-one on palladium to introduce the necessary all-cis configuration. Both compounds were weak inhibitors of the biotin-dependent wheat acetyl-CoA carboxylase compared to substrates or the potent herbicidal inhibitors of this enzyme, but were more potent than biotin or imidazolidone. Neither compound inhibited the biotin-dependent transcarboxylase component of bacterial acetyl-CoA carboxylase, nor did they significantly inhibit the growth of Arabidopsis thaliana.

  (3aα,6β,6aα)-6-甲基四氢-1H-噻吩并[3,4-b]吡咯-2(3H)-酮 (2) 作为生物素的残缺类似物被制备出来。合成的关键步骤是在钯上氢化 6-甲基-1H-噻吩并[3,4-b]吡咯-2(3H)-酮，以引入必要的全顺式构型。与底物或该酶的强效除草抑制剂相比，这两种化合物对依赖生物素的小麦乙酰-CoA 羧化酶的抑制作用较弱，但比生物素或咪唑烷酮的抑制作用更强。这两种化合物都不能抑制细菌乙酰-CoA 羧化酶中依赖生物素的转羧化酶成分，也不能显著抑制拟南芥的生长。