3-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)coumarin | 500865-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)coumarin
• 英文别名: 3-(Benzotriazol-1-yl)coumarin；3-(benzotriazol-1-yl)chromen-2-one
• CAS: 500865-91-8
• 化学式: C₁₅H₉N₃O₂
• 分子量: 263.255
• InChiKey: ATTMTUCHHDIPCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 3-azidocoumarin 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到3-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Benzyne click chemistry：由苄和叠氮化物合成苯并三唑。

  摘要：

  多种取代的苯并三唑已通过叠氮化物与苄的 [3 + 2] 环加成反应制备。反应范围非常广泛，可以在温和的条件下快速轻松地获得取代的、官能化的苯并三唑。

  DOI：

  10.1021/ol800675u

文献信息

• Benzyne Click Chemistry: Synthesis of Benzotriazoles from Benzynes and Azides
  作者：Feng Shi、Jesse P. Waldo、Yu Chen、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol800675u

  日期：2008.6.1

  A variety of substituted benzotriazoles have been prepared by the [3 + 2] cycloaddition of azides to benzynes. The reaction scope is quite general, affording a rapid and easy entry to substituted, functionalized benzotriazoles under mild conditions.

  多种取代的苯并三唑已通过叠氮化物与苄的 [3 + 2] 环加成反应制备。反应范围非常广泛，可以在温和的条件下快速轻松地获得取代的、官能化的苯并三唑。