ethyl 2-(phenylthio)-2-butenoate | 109542-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 2-(phenylthio)-2-butenoate
• 英文别名: (E) ethyl 2-phenylthiobut-2-enoate；Ethyl-α-phenylthiocrotonat；ethyl 2-phenylsulfanylbut-2-enoate
• CAS: 109542-31-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: SMCMHOHEZBVJJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(phenylthio)-2-butenoate 在 sodium periodate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 ethyl (E)-4-(2-cyanophenyl)-3-methyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Amino-2-naphthalenecarboxylic Acid Derivatives via the Intramolecular Cyclization of 4-(2-Cyanophenyl)-2-butenoic Acid Derivatives and Its Application to the One-Pot Preparation of Benzo[h]quinazoline-2,4(1H,3H)-diones

  摘要：

  2- (lithiomethyl)苯甲腈与 2-苯硫基-2-烯酸衍生物在-78 °C的二甘醇中反应，然后在室温下用偏碘酸钠在水性 MeOH 中氧化，随后在回流甲苯中进行消去反应，得到 4-(2-氰基苯基)-2-丁烯酸衍生物，总产率中等至一般。在 0 °C 的 DMF 中使用 NaH 对这些产物进行分子内环化，几乎定量地得到了 1-氨基-2-萘甲酸衍生物。在不分离氨基萘甲酸酯的情况下，用异氰酸酯在回流条件下连续处理，可得到苯并[h]喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮，收率为中等至良好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1071
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丁酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 甲烷磺酸 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 2-(phenylthio)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  α-苯硫基巴豆酸酯的延伸烯酸酯的烷基化

  摘要：

  描述了由取代的α-苯基硫代丙酮酸酯形成烯酸酯阴离子的条件及其在α-碳原子上的烷基化的条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81858-4

文献信息

• Alkylation of extended enolates from α-phenylthio crotonate esters
  作者：John Durman、Paul G Hunt、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81858-4

  日期：1983.1

  Conditions are described fro the formation of enolate anions from substituted α-phenylthiocronate esters and their alkylation at the α-carbon atom.

  描述了由取代的α-苯基硫代丙酮酸酯形成烯酸酯阴离子的条件及其在α-碳原子上的烷基化的条件。
• Michael Reactions of α-Phenylthio and α-Phenyisulfinyl Crotonic Esters with Cyclic Enones
  作者：Hisahiro Hagiwara、Kiyoshi Nakayama、Hisashi Uda

  DOI：10.1246/bcsj.48.3769

  日期：1975.12

  The Michael reactivities of ethyl α-phenylthio- and α-phenylsulfinylcrotonates with 2-cyclohexenone, 3-methyl-2-cyclohexenone, and 3-methyl-2-cyclopentenone have been investigated.

  已经研究了 α-苯硫基和 α-苯基亚磺酰基巴豆酸乙酯与 2-环己烯酮、3-甲基-2-环己烯酮和 3-甲基-2-环戊烯酮的迈克尔反应性。
• Durman, John; Grayson, J.Ian; Hunt, Paul G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1939 - 1946
  作者：Durman, John、Grayson, J.Ian、Hunt, Paul G.、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1-Amino-2-naphthalenecarboxylic Acid Derivatives via the Intramolecular Cyclization of 4-(2-Cyanophenyl)-2-butenoic Acid Derivatives and Its Application to the One-Pot Preparation of Benzo[<i>h</i>]quinazoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Hiroto Tanaka、Harumi Takabatake、Tomohide Kitamura、Ryoji Nakahashi、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.72.1071

  日期：1999.5

  The reaction of 2-(lithiomethyl)benzonitrile with 2-phenylthio-2-alkenoic acid derivatives in diglyme at −78 °C, followed by oxidation with sodium metaperiodate in aqueous MeOH at room temperature and the subsequent elimination reaction in refluxing toluene, gave 4-(2-cyanophenyl)-2-butenoic acid derivatives in moderate-to-fair overall yields. Intramolecular cyclization of these products using NaH in DMF at 0 °C gave 1-amino-2-naphthalenecarboxylic acid derivatives almost quantitatively. Successive treatments with an isocyanate without isolation of the aminonaphthalenecarboxylates under reflux afforded benzo[h]quinazoline-2,4(1H,3H)-diones in moderate-to-good yields.

  2- (lithiomethyl)苯甲腈与 2-苯硫基-2-烯酸衍生物在-78 °C的二甘醇中反应，然后在室温下用偏碘酸钠在水性 MeOH 中氧化，随后在回流甲苯中进行消去反应，得到 4-(2-氰基苯基)-2-丁烯酸衍生物，总产率中等至一般。在 0 °C 的 DMF 中使用 NaH 对这些产物进行分子内环化，几乎定量地得到了 1-氨基-2-萘甲酸衍生物。在不分离氨基萘甲酸酯的情况下，用异氰酸酯在回流条件下连续处理，可得到苯并[h]喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮，收率为中等至良好。