6-氟-4-硝基-1,3-苯并二硫醇-2-酮 | 62558-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 6-氟-4-硝基-1,3-苯并二硫醇-2-酮
• 英文名称: 6-fluoro-4-nitro-1,3-benzodithiole-2-one
• 英文别名: 6-Fluoro-4-nitro-2H-1,3-benzodithiol-2-one；6-fluoro-4-nitro-1,3-benzodithiol-2-one
• CAS: 62558-19-4
• 化学式: C₇H₂FNO₃S₂
• 分子量: 231.228
• InChiKey: AKFCIIMCJHGZIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  419.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.778±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-4-硝基-1,3-苯并二硫醇-2-酮 在 sodium hydrogen sulfide 作用下， 生成 8-fluorobenzo[f][1,2,3,4,5]pentathiepin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  8-（三氟甲基）-1,2,3,4,5-苯并戊硫平-6-胺及其盐酸盐的镇痛活性

  摘要：

  8-（三氟甲基）-1，2，3，4，5-苯并戊硫平-6-胺1a及其盐酸盐在乙酸诱发的扭体试验中显示出明显的镇痛活性，化合物1a的ED 50为0.66mg / kg。在热板疼痛试验中，在盐酸盐1a * HCl中发现了可靠的镇痛活性，而游离碱1a被证明是无活性的。根据纳洛酮试验的结果，在两种试验中化合物1a * HCl的镇痛作用均由阿片体能系统介导。游离碱1a及其盐酸盐均未显示抗炎活性。CF3基团被氟原子取代导致乙酸诱导的扭体试验中止痛活性完全丧失。

  DOI：

  10.2174/157018012800389296
• 作为产物：
  描述：

  4-Fluoro-2,6-dinitrophenyl dimethylcarbamodithioate 生成 6-氟-4-硝基-1,3-苯并二硫醇-2-酮
  参考文献：
  名称：

  RASHEED K.; WARKENTIN J. D., J. ORG. CHEM. , 1977, 42, NO 7, 1265-1266

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 6-Aminobenzopentathiepines by Reactions of 4-Nitrobenzodithiol- 2-ones with NaHS
  作者：Tatyana M. Khomenko、Dina V. Korchagina、Nina I. Komarova、Konstantin P. Volcho、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.2174/157017811795038331

  日期：2011.3.1

  The reactions of benzodithiol-2-ones containing a 4-nitro group with NaHS led to mixtures of 6- aminobenzopentathiepines and 4-nitrobenzotrithiols. The product ratio and yields depend on the substituent in the aromatic ring. Based on the yields of benzopentathiepines, the following series of substituent efficiency can be inferred: CF3 F, Cl CN. Aminobenzopentathiepines are probably formed via the intermediate benzotrithiols; the transformation apparently starts with the reduction of the nitro group.

  含有4- nitro基的苯二硫酮与NaHS反应，生成了6-氨基苯五硫啶和4-硝基苯三硫醇的混合物。产物的比例和产率取决于芳香环中的取代基。根据苯五硫啶的产率，可以推断出以下取代基效能的系列：CF3 > F > Cl > CN。氨基苯五硫啶可能是通过中间体苯三硫醇形成的；该转化显然是从硝基的还原开始的。
• Cytotoxic and cancer preventive activity of benzotrithioles and benzotrithiole oxides, synthetic analogues of varacins
  作者：Alexandra S. Kuzmich、Tatyana M. Khomenko、Sergey N. Fedorov、Tatyana N. Makarieva、Larisa K. Shubina、Nina I. Komarova、Dina V. Korchagina、Tatyana V. Rybalova、Konstantin P. Volcho、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s00044-016-1759-8

  日期：2017.2

  The cytotoxic and cancer preventive activities of synthetic analogs of natural varacins with polysulfide groups were studied. Presence of a sulfoxide group was found to have no significant effect on the cytotoxicity of these compounds. At the same time, this group is important for inhibition of colony formation of tumor cells treated with tumor promoter thus demonstrating cancer preventive activity. The most promising compound appears to be a synthetic varacin C analog, sulfoxide 10a, which exhibits the cancer preventive activity at dose into 100 times lower than its cytotoxic concentrations.
• RASHEED K.; WARKENTIN J. D., J. ORG. CHEM.,1979, 44, NO 2, 267-274
  作者：RASHEED K.、 WARKENTIN J. D.

  DOI：——

  日期：——
• US4084954A
  申请人：——

  公开号：US4084954A

  公开（公告）日：1978-04-18
• US4175186A
  申请人：——

  公开号：US4175186A

  公开（公告）日：1979-11-20