3-hydroxy-6-silyloxy-[2,3]dihydrobenzofuran | 1056942-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 3-hydroxy-6-silyloxy-[2,3]dihydrobenzofuran
• 英文别名: 6-tert-Butyldimethylsilyloxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol；3-Benzofuranol, 6-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2,3-dihydro-；6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol
• CAS: 1056942-29-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃Si
• 分子量: 266.412
• InChiKey: JHTLTUORFVFWDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-6-silyloxy-[2,3]dihydrobenzofuran 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 6-羟基苯半呋喃
  参考文献：
  名称：

  5-和6- [2,3]-二氢苯并呋喃β-氨基酸的合成

  摘要：

  描述了5-和6- [2,3]-二氢苯并呋喃β-氨基酸的高效立体选择性合成。这些3-芳基β-氨基酸是天冬氨酸模拟物，其在结构上与已知的苯并二恶唑系统有关。在许多情况下，苯并二恶唑可以抑制和诱导细胞色素P-450；这些二氢苯并呋喃β-氨基酯都不是几种人P-450酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00965-5
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2H-苯并呋喃-3-酮 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-hydroxy-6-silyloxy-[2,3]dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  5-和6- [2,3]-二氢苯并呋喃β-氨基酸的合成

  摘要：

  描述了5-和6- [2,3]-二氢苯并呋喃β-氨基酸的高效立体选择性合成。这些3-芳基β-氨基酸是天冬氨酸模拟物，其在结构上与已知的苯并二恶唑系统有关。在许多情况下，苯并二恶唑可以抑制和诱导细胞色素P-450；这些二氢苯并呋喃β-氨基酯都不是几种人P-450酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00965-5

文献信息

• Syntheses of 5- and 6-[2,3]-dihydrobenzofuran β-amino acids
  作者：Paul J Coleman、John H Hutchinson、Cecilia A Hunt、Ping Lu、Enock Delaporte、Tom Rushmore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00965-5

  日期：2000.7

  Efficient stereoselective syntheses of 5- and 6-[2,3]-dihydrobenzofuran β-amino acids are described. These 3-aryl β-amino acids are aspartic acid mimetics that are structurally related to known benzodioxole systems. In many cases, the benzodioxole can inhibit and induce cytochrome P-450; neither of these dihydrobenzofuran β-amino esters is a potent inhibitor of several human P-450 enzymes.

  描述了5-和6- [2,3]-二氢苯并呋喃β-氨基酸的高效立体选择性合成。这些3-芳基β-氨基酸是天冬氨酸模拟物，其在结构上与已知的苯并二恶唑系统有关。在许多情况下，苯并二恶唑可以抑制和诱导细胞色素P-450；这些二氢苯并呋喃β-氨基酯都不是几种人P-450酶的有效抑制剂。
• Antidiabetic bicyclic compounds
  申请人：Ge Min

  公开号：US20070265332A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Tricyclic compounds containing a cyclopropyl carboxylic acid or carboxylic acid derivative (e.g. amide) fused to a bicyclic ring, including pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and are useful as therapeutic compounds, particularly in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  含有环丙基羧酸或羧酸衍生物（如酰胺）的三环化合物与融合到双环环上的G蛋白偶联受体40（GPR40）是激动剂，并且可用作治疗化合物，特别是在治疗2型糖尿病方面，以及与该疾病常相关的病症，包括肥胖和脂质紊乱，如混合性或糖尿病性脂质代谢异常、高血脂、高胆固醇血症和高甘油三酯血症。
• Nonpeptide α_vβ₃ Antagonists. Part 11:  Discovery and Preclinical Evaluation of Potent α_vβ₃ Antagonists for the Prevention and Treatment of Osteoporosis
  作者：Paul J. Coleman、Karen M. Brashear、Ben C. Askew、John H. Hutchinson、Carol A. McVean、Le T. Duong、Bradley P. Feuston、Carmen Fernandez-Metzler、Michael A. Gentile、George D. Hartman、Donald B. Kimmel、Chih-Tai Leu、Lorraine Lipfert、Kara Merkle、Brenda Pennypacker、Thomayant Prueksaritanont、Gideon A. Rodan、Gregg A. Wesolowski、Sevgi B. Rodan、Mark E. Duggan

  DOI：10.1021/jm049874c

  日期：2004.9.1

  3-(S)-Pyrimidin-5-yl-9-(5,6,7,8-tetrahydro-[1,8]naphthyridin-2-yl)-nonanoic acid (5e) and 3-(S)(methylpyrimidin-5-yl)-9-(5,6,7,8-tetrahydro-[1,8]naphthyridin-2-yl)-nonanoic acid (5f) were identified as potent and selective antagonists of the alpha(v)beta(3) receptor. These compounds have excellent in vitro profiles (IC50 = 0.07 and 0.08 nM, respectively), significant unbound fractions in human plasma (6 and 4%), and good pharmacokinetics in rat, dog, and rhesus monkey. On the basis of the efficacy shown in an in vivo model of bone turnover following once-daily oral administration, these two compounds were selected for clinical development for the treatment of osteoporosis.