(Z)-6-hydroxy-2-((6-hydroxy-1-oxypyridin-3-yl)methylene)benzofuran-3(2H)-one | 1371563-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (Z)-6-hydroxy-2-((6-hydroxy-1-oxypyridin-3-yl)methylene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 1-hydroxy-5-[(Z)-(6-hydroxy-3-oxo-1-benzofuran-2-ylidene)methyl]pyridin-2-one
• CAS: 1371563-61-9
• 化学式: C₁₄H₉NO₅
• 分子量: 271.229
• InChiKey: SFGCAZJFHWIMTD-XGICHPGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2H-苯并呋喃-3-酮 在 盐酸 、 水 、 过氧化脲素 、 三氟乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (Z)-6-hydroxy-2-((6-hydroxy-1-oxypyridin-3-yl)methylene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-羟基吡啶-N-氧化物嵌入的金龙作为有效的人酪氨酸酶抑制剂

  摘要：

  为了开发有效和选择性的人酪氨酸酶抑制剂，我们研究了其B环被不可氧化的2-羟基吡啶-N-氧化物（HOPNO）部分取代的金酮衍生物。合成了这些金酮，并将其评估为纯化的人酪氨酸酶的抑制剂。通过理论计算揭示了优异的抑制活性并使其合理化。尤其是发现了金质的骨架起着至关重要的作用，因为单独的HOPNO部分对人酪氨酸酶的活性非常适中。此外，体外通过测量化合物在黑素瘤细胞裂解物和全细胞中的黑素生成抑制能力来证实其活性。我们的研究表明，迄今为止，嵌入HOPNO的6-羟基金酮是最有效的分离人酪氨酸酶抑制剂。由于它的低毒性和高抑制活性，它可能代表着在皮肤美容产品以及医学领域中新的有价值药物发展道路上的一个里程碑，最近有人提出酪氨酸酶可能起关键作用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00369

文献信息

• Versatile Effects of Aurone Structure on Mushroom Tyrosinase Activity
  作者：Carole Dubois、Romain Haudecoeur、Maylis Orio、Catherine Belle、Constance Bochot、Ahcène Boumendjel、Renaud Hardré、Hélène Jamet、Marius Réglier

  DOI：10.1002/cbic.201100716

  日期：2012.3.5

  development: We have highlighted the extraordinary versatile effects of the aurone structure on mushroom Ty activity. Depending on the position of the OH group on the B‐ring, aurones can behave either as substrates or as activator. We also synthesized and evaluated a compound combining an aurone moiety with HOPNO, an efficient inhibitor for mushroom Ty (Kiu=1.62 μM and Kic=1.27 μM).

  抑制剂的开发：我们着重介绍了金黄色素结构对蘑菇Ty活性的非凡的通用作用。根据B环上OH基团的位置，金黄色素既可以充当底物，也可以充当活化剂。我们还合成并评价的噢哢部分与HOPNO，蘑菇泰的有效抑制剂组合的化合物（ķ IU = 1.62μ中号和ķ IC = 1.27μ中号）。