2-[(5-cyano-6-oxo-4-phenyl-1H-pyrimidin-2-yl)sulfanyl]-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-[(5-cyano-6-oxo-4-phenyl-1H-pyrimidin-2-yl)sulfanyl]-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₉H₁₅N₅O₄S₂
• 分子量: 441.5
• InChiKey: AVLZXGPNSNUAOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磺胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-[(5-cyano-6-oxo-4-phenyl-1H-pyrimidin-2-yl)sulfanyl]-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  帕唑帕尼新型类似物作为有效和选择性人碳酸酐酶抑制剂的新框架：设计、合理利用、合成、晶体学、体内和体外生物学评估

  摘要：

  在此，我们描述了新型芳基嘧啶苯磺酰胺 、 、 、 和 帕唑帕尼类似物的设计和合成，以探索新的有效且选择性的 CA IX 抑制剂。所有 APBS 均在体外检查了其对一小部分 hCA（亚型 I、II、IX 和 XII）的有希望的抑制活性。解析了 CA I 与代表性类似物加合物的 X 射线晶体结构。 - 具有最佳的 hCA IX 抑制功效和选择性，针对一小组不同的癌细胞系（SK-MEL-173、MDA-MB-231、A549、HCT-116 和 HeLa）进行了抗增殖活性评估，并且它展示了一位数 IC 值范围从 2.93 μM (MDA-MB-231) 到 5.86 μM (A549)。此外，还评估了化合物对 MDA-MB-231 癌细胞中缺氧诱导因子 (HIF-1α) 产生、细胞凋亡诱导和集落形成的影响。另外，在实体艾氏癌（SEC）动物模型中研究了 - 作为抗肿瘤剂的体内功效。为了了解所传递的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116527