N-methyl-N-(5-chloro-2-methoxyphenyl)benzene sulfonamide | 1448435-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(5-chloro-2-methoxyphenyl)benzene sulfonamide
• 英文别名: N-(5′-chloro-2′-methoxyphenyl)-N-methylbenzenesulfonamide；N-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-N-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1448435-83-3
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₃S
• 分子量: 311.789
• InChiKey: HCDRJBWDIDZCSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲氧基苯胺 在 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-methyl-N-(5-chloro-2-methoxyphenyl)benzene sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Biological Screening of N-Substituted (5-Chloro-2-methoxyphenyl)benzene Sulfonamide

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列N取代的(5-氯-2-甲氧基苯基)苯磺酰胺。苯磺酰氯（1）与2-氨基-4-氯乙醚（2）的反应生成了N-(5-氯-2-甲氧基苯基)苯磺酰胺（3）。最后，通过在N,N-二甲基甲酰胺和氢化钠存在下，搅拌N-(5-氯-2-甲氧基苯基)苯磺酰胺与不同的电亲核体（4a-k），获得了目标化合物（5a-k）。合成化合物的结构通过1H核磁共振（NMR）和电子离子化质谱（EI-MS）等光谱技术进行了确认。这些化合物通过2,2-二苯基-1-吡咯基氮烷（DPPH）清除实验及针对乙酰胆碱酯酶、丁酰胆碱酯酶和脂氧合酶的筛选测试评估了其抗氧化活性，但主要表现出对乙酰胆碱酯酶的显著活性。结果明显表明，N-甲基-(5-氯-2-甲氧基苯基)苯磺酰胺（5a）、N-丙烯基-N-(5-氯-2-甲氧基苯基)苯磺酰胺（5e）和N-2"-苯乙基-N-(5-氯-2-甲氧基苯基)苯磺酰胺（5j）被发现是对乙酰胆碱酯酶的有前景的抑制剂，其IC50值分别为34.61 ± 0.62、40.21 ± 0.25和45.11 ± 0.22 μmol/L，相较于参考标准Eserine的IC50值为0.04 ± 0.001 μmol/L。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13735

文献信息

• Iron(III)-Catalyzed Chlorination of Activated Arenes
  作者：Mohamed A. B. Mostafa、Rosalind M. Bowley、Daugirdas T. Racys、Martyn C. Henry、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01225

  日期：2017.7.21

  target compounds such as the natural product nitrofungin, the antibacterial agent chloroxylenol, and the herbicide chloroxynil. The facile nature of this transformation was demonstrated with the development of one-pot, tandem, iron-catalyzed dihalogenation processes allowing highly regioselective formation of different carbon–halogen bonds. The synthetic utility of the resulting dihalogenated aryl compounds

  已经开发了用于活化的芳烃氯化的通用的和区域选择性的方法。该转化过程使用三氟甲磺酸铁（III）作为强力的路易斯酸来活化N-氯代琥珀酰亚胺和随后的氯化过程，将各种苯甲醚，苯胺，对乙酰苯胺和苯酚衍生物进行氯化。该反应用于一系列目标化合物的后期单氯化和二氯化反应，这些目标化合物例如是天然产物硝苯芬净，抗菌剂氯氧lenol和除草剂氯己腈。一锅，串联，铁催化的二卤化过程的发展证明了这种转变的简便性，可以高度区域选择性地形成不同的碳-卤键。通过合成天然产物和药物相关靶标，建立了所得二卤代芳基化合物作为结构单元的合成效用。
• Synthesis, Characterization and Biological Screening of N-Substituted (5-Chloro-2-methoxyphenyl)benzene Sulfonamide
  作者：Aziz-ur-Rehman、Ambreen Fatima、Muhammad Athar Abbasi、Khalid Mohammed Khan、Muhammad Ashraf、Irshad Ahmad、Syeda Abida Ejaz

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13735

  日期：——

  In the present study, a series of N-substituted (5-chloro-2-methoxyphenyl)benzene sulfonamide have been synthesized. The reaction of benzene sulfonyl chloride (1) with 2-amino-4-chloroanisole (2) yielded N-(5-chloro-2-methoxyphenyl)benzene sulfonamide (3). Finally the target compounds (5a-k) were obtained by stirring N-(5-chloro-2-methoxyphenyl)benzene sulfonamide with different electrophiles (4a-k) in the presence of N,N-dimethyl formamide and sodium hydride. The structures of the synthesized compounds were established by spectroscopic techniques like 1H NMR and EI-MS. These compounds were assayed for their antioxidant activities by using 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazil (DPPH) scavenging and other biological activities via screening them against acetylcholinesterase, butyrylcholinesterase and lipoxygenase enzymes, however, these showed prominent activity against acetylcholinesterase enzyme. It is clearly evident from the results that the compounds N-methyl-(5-chloro-2-methoxyphenyl)benzene sulfonamide (5a), N-allyl-N-(5-chloro-2-methoxyphenyl)benzene sulfonamide (5e) and N-2"-phenylethyl-N-(5-chloro-2-methoxyphenyl)benzene sulfonamide (5j) were found to be promising inhibitors against acetylcholinesterase enzyme having IC50 value of 34.61 ± 0.62, 40.21 ± 0.25 and 45.11 ± 0.22 μmol/L, respectively, relative to Eserine, a reference standard with IC50 value of 0.04 ± 0.001 μmol/L.

  在本研究中，合成了一系列N取代的(5-氯-2-甲氧基苯基)苯磺酰胺。苯磺酰氯（1）与2-氨基-4-氯乙醚（2）的反应生成了N-(5-氯-2-甲氧基苯基)苯磺酰胺（3）。最后，通过在N,N-二甲基甲酰胺和氢化钠存在下，搅拌N-(5-氯-2-甲氧基苯基)苯磺酰胺与不同的电亲核体（4a-k），获得了目标化合物（5a-k）。合成化合物的结构通过1H核磁共振（NMR）和电子离子化质谱（EI-MS）等光谱技术进行了确认。这些化合物通过2,2-二苯基-1-吡咯基氮烷（DPPH）清除实验及针对乙酰胆碱酯酶、丁酰胆碱酯酶和脂氧合酶的筛选测试评估了其抗氧化活性，但主要表现出对乙酰胆碱酯酶的显著活性。结果明显表明，N-甲基-(5-氯-2-甲氧基苯基)苯磺酰胺（5a）、N-丙烯基-N-(5-氯-2-甲氧基苯基)苯磺酰胺（5e）和N-2"-苯乙基-N-(5-氯-2-甲氧基苯基)苯磺酰胺（5j）被发现是对乙酰胆碱酯酶的有前景的抑制剂，其IC50值分别为34.61 ± 0.62、40.21 ± 0.25和45.11 ± 0.22 μmol/L，相较于参考标准Eserine的IC50值为0.04 ± 0.001 μmol/L。