1,7-diphenylheptane-1,4,7-trione | 62619-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,7-diphenylheptane-1,4,7-trione
• CAS: 62619-60-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: WCRSMKRCJRDTMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,7-diphenyl-4,4-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)heptane-1,7-dione 在 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到1,7-diphenylheptane-1,4,7-trione
  参考文献：
  名称：

  硼促进的去质子共轭加成：偕二硼作为软亲核试剂和酰基阴离子等价物

  摘要：

  α-硼稳定碳负离子的共轭加成是一种尚未充分研究的反应方式。现有方法需要偕二硼烷/三硼烷的脱硼基化和/或存在额外的活化基团。我们报告了通过相应偕二硼的去质子化产生的α,α-二硼基碳负离子的1,4-加成。该方法提供了高度取代且合成有用的γ,γ-二硼基酮的一般路线。偕二硼作为软亲核试剂的发展也使得它们能够通过一锅串联共轭加成-氧化序列用作酰基阴离子等价物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00914

文献信息

• Stetter,H. et al., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 1007 - 1019
  作者：Stetter,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ryu, Ilhyong; Ryang, Membo; Rhee, Ilsong, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 12, p. 1175 - 1180
  作者：Ryu, Ilhyong、Ryang, Membo、Rhee, Ilsong、Omura, Haruo、Murai, Shinji、Sonoda, Noboru

  DOI：——

  日期：——
• RYU, ILHYONG;RYANG, MEMBO;RHEE, ILSONG;OMURA, HARUO;MURAI, SHINJI;SONODA,+, SYNTH. COMMUN., 1984, 14, N 12, 1175-1179
  作者：RYU, ILHYONG、RYANG, MEMBO、RHEE, ILSONG、OMURA, HARUO、MURAI, SHINJI、SONODA,+

  DOI：——

  日期：——
• Boron-Promoted Deprotonative Conjugate Addition: Geminal Diborons as Soft Pronucleophiles and Acyl Anion Equivalents
  作者：Lucia Wang、Shengjia Lin、Emmanuel Santos、Jenna Pralat、Kaylyn Spotton、Abhishek Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00914

  日期：2022.8.5

  Conjugate addition of α-boron-stabilized carbanions is an underexplored reaction modality. Existing methods require deborylation of geminal di-/triboryl alkanes and/or the presence of additional activating groups. We report the 1,4-addition of α,α-diboryl carbanions generated via deprotonation of the corresponding geminal diborons. The methodology provided a general route to highly substituted and

  α-硼稳定碳负离子的共轭加成是一种尚未充分研究的反应方式。现有方法需要偕二硼烷/三硼烷的脱硼基化和/或存在额外的活化基团。我们报告了通过相应偕二硼的去质子化产生的α,α-二硼基碳负离子的1,4-加成。该方法提供了高度取代且合成有用的γ,γ-二硼基酮的一般路线。偕二硼作为软亲核试剂的发展也使得它们能够通过一锅串联共轭加成-氧化序列用作酰基阴离子等价物。