2-nitrocyclohex-1-enecarbaldehyde | 1310686-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-nitrocyclohex-1-enecarbaldehyde
• 英文别名: 2-Nitrocyclohexene-1-carbaldehyde；2-nitrocyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 1310686-78-2
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: CSHRXPYKISKSHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-2-nitrocyclohexanecarbaldehyde 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 以64%的产率得到2-nitrocyclohex-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在三乙胺存在下用四硝基甲烷简单地硝化亲电烯烃。官能化的β-硝基烯烃的合成

  摘要：

  描述了一种方便的方法，该方法基于在三乙胺存在下用四硝基甲烷硝化α，α-二-和α，α，β-三取代的不饱和醛，酮和酯的方法来制备官能化的β-硝基烯烃。在温和条件下以高收率获得一系列取代的β-硝基醇和β-硝基烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.012

文献信息

• EXO- AND DIASTEREO- SELECTIVE SYNTHESES OF HIMBACINE ANALOGS
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1848705A2

  公开（公告）日：2007-10-31
• [EN] EXO- AND DIASTEREO- SELECTIVE SYNTHESES OF HIMBACINE ANALOGS<br/>[FR] SYNTHESES EXO- ET DIASTEREO- SELECTIVES D'ANALOGUES DE L'HIMBACINE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2006076415A2

  公开（公告）日：2006-07-20

  [EN] The application discloses a novel process for the preparation of himbacine analogs useful as thrombin receptor antagonists. The process is based in part on the use of a base-promoted dynamic epimerization of a chiral nitro center. The chemistry taught herein can be exemplified by the following.
  [FR] L'invention concerne un procédé de préparation d'analogues de l'himbacine utiles comme antagonistes des récepteurs de la thrombine. Le procédé est fondé partiellement sur l'utilisation d'une épimérisation dynamique à promotion basique d'un centre nitro chiral. La chimie définie dans la description peut être exemplifiée par celui-ci.
• A simple nitration of electrophilic alkenes with tetranitromethane in the presence of triethylamine. Synthesis of functionalized β-nitroalkenes
  作者：Yulia A. Volkova、Elena B. Averina、Yuri K. Grishin、Victor B. Rybakov、Tamara S. Kuznetsova、Nikolai S. Zefirov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.012

  日期：2011.6

  convenient method for the preparation of functionalized β-nitroalkenes based on the nitration of α,α-di- and α,α,β-trisubstituted unsaturated aldehydes, ketones and esters with tetranitromethane in the presence of triethylamine is described. Series of substituted β-nitroalcohols and β-nitroalkenes are obtained in good yields under mild conditions.

  描述了一种方便的方法，该方法基于在三乙胺存在下用四硝基甲烷硝化α，α-二-和α，α，β-三取代的不饱和醛，酮和酯的方法来制备官能化的β-硝基烯烃。在温和条件下以高收率获得一系列取代的β-硝基醇和β-硝基烯烃。