6-氧代-2-(苯基氨基)-1,6-二羟基嘧啶-5-羧酸乙酯 | 98772-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-氧代-2-(苯基氨基)-1,6-二羟基嘧啶-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6-oxo-2-(phenylamino)-1,6-diydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-anilino-1,6-dihydro-6-oxo-5-pyrimidinecarboxylate；ethyl 2-anilino-6-oxo-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 98772-43-1
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₃
• mdl: MFCD00695465
• 分子量: 259.265
• InChiKey: OMGRTMJBCWDHLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氧代-2-(苯基氨基)-1,6-二羟基嘧啶-5-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到4-羟基-2-(苯基氨基)嘧啶-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  抗过敏剂的研究。三，2-苯胺基-1,6-二氢-6-氧代-5-嘧啶羧酸的合成及相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列具有各种取代基的2-苯胺基-1,6-二氢-6-氧代-5-嘧啶羧酸，并在大鼠被动皮肤过敏反应试验中评估了其抗过敏活性。对于3-三氟甲基和2-烷氧基苯胺基衍生物（64、79、81、82和85），观察到腹膜内和口服给药具有高活性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1780
• 作为产物：
  描述：

  sodium 5-(ethoxycarbonyl)-2-(methylthio)-4-oxo-4H-pyrimidin-3-ide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-氧代-2-(苯基氨基)-1,6-二羟基嘧啶-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] DESIGN AND SYNTHESIS OF NOVEL INHIBITORS OF ISOPRENOID BIOSYNTHESIS
  [FR] CONCEPTION ET SYNTHÈSE D'INHIBITEURS INÉDITS DE LA BIOSYNTHÈSE DES ISOPRÉNOÏDES

  摘要：

  公开号：

  WO2013163159A3

文献信息

• 2-anilino-1,6-dihydro-6-oxo-5-pyrimidine-carboxylic acid derivatives,
  申请人：Morishita Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：US04666915A1

  公开（公告）日：1987-05-19

  2-Anilino-1,6-dihydro-6-oxo-5-pyrimidinecarboxylic acid derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and are each hydrogen, an alkoxy, a tetrahydrofurylalkoxy, an alkyl, an alkoxycarbonyl, a halogen, a dialkylamino, hydroxy, trifluoromethyl, or nitro, and R.sup.3 is hydrogen or an alkyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which have excellent anti-allergic activities and are useful, particularly for the prophylaxis and treatment of allergic asthma, and processes for the preparation thereof, and anti-allergic agent containing said compounds as an active ingredient.

  该公式的2-苯胺基-1,6-二氢-6-氧-5-嘧啶羧酸衍生物为：其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，分别为氢、烷氧基、四氢呋喃基烷氧基、烷基、烷氧羰基、卤素、二烷基氨基、羟基、三氟甲基或硝基，R.sup.3为氢或烷基，或其药学上可接受的盐，具有出色的抗过敏活性，特别适用于过敏性哮喘的预防和治疗，并提供其制备方法，以及包含所述化合物作为活性成分的抗过敏剂。
• Antibacterial activity of 2-amino-4-hydroxypyrimidine-5-carboxylates and binding to Burkholderia pseudomallei 2-C-methyl-d-erythritol-2,4-cyclodiphosphate synthase
  作者：Sydney M. Watkins、Debarati Ghose、Joy M. Blain、Dakota L. Grote、Chi-Hao Luan、Michael Clare、R. Meganathan、James R. Horn、Timothy J. Hagen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126660

  日期：2019.10

  methylerythritol phosphate pathway make attractive targets for antibacterial activity due to their importance in isoprenoid biosynthesis and the absence of the pathway in mammals. The fifth enzyme in the pathway, 2-C-methyl-d-erythritol-2,4-cyclodiphosphate synthase (IspF), contains a catalytically important zinc ion in the active site. A series of de novo designed compounds containing a zinc binding group was

  甲基赤藓糖醇磷酸途径中的酶因其在类异戊二烯生物合成中的重要性以及在哺乳动物中不存在该途径而成为具有抗菌活性的诱人靶标。该途径中的第五种酶2-C-甲基-d-赤藓糖醇-2,4-环二磷酸合酶（IspF）在活性位点含有催化重要的锌离子。合成了一系列包含锌结合基团的从头设计的化合物，并评估了其抗菌活性以及与来自惠特莫尔氏病的致病因子伯克霍尔德氏菌假单胞菌的IspF的相互作用。该系列在基于荧光的热位移分析中显示出抗菌活性以及蛋白质稳定性。最后，
• DESIGN AND SYNTHESIS OF NOVEL INHIBITORS OF ISOPRENOID BIOSYNTHESIS
  申请人：BOARD OF TRUSTEES OF NORTHERN ILLINOIS UNIVERSITY

  公开号：US20150175582A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Antibacterial IspF inhibitor compounds and compositions are described. Methods include administering described compounds and compositions to treat bacterial or parasitic infections and to inhibit or parasite or bacterial growth.

  本文描述了抗菌IspF抑制剂化合物和组合物。方法包括给予所述化合物和组合物以治疗细菌或寄生虫感染并抑制寄生虫或细菌的生长。
• DESIGN AND SYNTHESIS OF NOVEL INHIBITORS OF ISOPRENOID BIOSYNTHESIS (ISPF)
  申请人：BOARD OF TRUSTEES OF NORTHERN ILLINOIS UNIVERSITY

  公开号：US20160257655A1

  公开（公告）日：2016-09-08

  Antibacterial and antimalarial IspF inhibitor compounds and compositions are described. Methods include administering described compounds and compositions to treat bacterial or parasitic infections and to inhibit parasite or bacterial growth.

  本文描述了抗菌和抗疟疾的IspF抑制剂化合物和组合物。方法包括给予所述化合物和组合物以治疗细菌或寄生虫感染并抑制寄生虫或细菌的生长。
• OZEKI, KHOJI;SAWADA, MASAHIRO;KIMURA, ISAMI;KATAOKA, MIKIKO;SATO, MAKOTO;+
  作者：OZEKI, KHOJI、SAWADA, MASAHIRO、KIMURA, ISAMI、KATAOKA, MIKIKO、SATO, MAKOTO、+

  DOI：——

  日期：——