(S)-2-(N-cinnamyl-N-tosylamino)-3-phenylparopan-1-ol | 1263202-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(N-cinnamyl-N-tosylamino)-3-phenylparopan-1-ol
• 英文别名: N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-4-methyl-N-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1263202-47-6
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₃S
• 分子量: 421.56
• InChiKey: DNBMVJHDCKZNOB-IEKAHNGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(N-cinnamyl-N-tosylamino)-3-phenylparopan-1-ol 在 2-iodoxybenzoic acid 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(S)-2-(N-cinnamyl-N-tosylamino)-3-phenylparopan-1-al
  参考文献：
  名称：

  微波促进的分子内Knoevenagal杂Diels-Alder反应的非对映选择性合成顺式吡喃并[4,5- c ]吡咯衍生物

  摘要：

  对映体纯的吡喃并[4,5- c ]吡咯的合成是通过对映体纯的N-烯丙基醚化烯基醛与各种1,3-二酮的分子内杂Diels-Alder反应完成的。该反应导致在温和条件下以优异的产率形成顺式对映体对映体纯的吡喃并[4,5- c ]吡咯，并且通过光谱数据表征了产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.10.025
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-N-[1-(羟甲基)-2-苯基乙基]-4-甲基苯磺酰胺 、 Cinnamyl bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(S)-2-(N-cinnamyl-N-tosylamino)-3-phenylparopan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  微波促进的分子内Knoevenagal杂Diels-Alder反应的非对映选择性合成顺式吡喃并[4,5- c ]吡咯衍生物

  摘要：

  对映体纯的吡喃并[4,5- c ]吡咯的合成是通过对映体纯的N-烯丙基醚化烯基醛与各种1,3-二酮的分子内杂Diels-Alder反应完成的。该反应导致在温和条件下以优异的产率形成顺式对映体对映体纯的吡喃并[4,5- c ]吡咯，并且通过光谱数据表征了产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.10.025

文献信息

• Diastereoselective synthesis of cis-fused pyrano[4,5-c]pyrrole derivatives via microwave-accelerated intramolecular Knoevenagal hetero Diels–Alder reaction
  作者：Mathesan Jayagobi、Raghavachary Raghunathan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.10.025

  日期：2010.11

  The synthesis of enantiomerically pure pyrano[4,5-c]pyrroles has been accomplished by the intramolecular hetero Diels–Alder reaction of enantiomerically pure N-allyltetheredalkenyl aldehydes with various 1,3-diones. The reaction led to the formation of cis-fused enantiomerically pure pyrano[4,5-c]pyrroles in excellent yield under mild conditions and the products were characterized by spectroscopic

  对映体纯的吡喃并[4,5- c ]吡咯的合成是通过对映体纯的N-烯丙基醚化烯基醛与各种1,3-二酮的分子内杂Diels-Alder反应完成的。该反应导致在温和条件下以优异的产率形成顺式对映体对映体纯的吡喃并[4,5- c ]吡咯，并且通过光谱数据表征了产物。