10,15-dihydro-4,9,14-trimethoxy-5H-diindeno[1,2-a;1',2'-c]fluorene | 353752-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 10,15-dihydro-4,9,14-trimethoxy-5H-diindeno[1,2-a;1',2'-c]fluorene
• 英文别名: 4,9,14-trimethoxytruxene；truxene；4,13,22-Trimethoxyheptacyclo[18.7.0.02,10.03,8.011,19.012,17.021,26]heptacosa-1,3(8),4,6,10,12(17),13,15,19,21(26),22,24-dodecaene
• CAS: 353752-16-6
• 化学式: C₃₀H₂₄O₃
• 分子量: 432.519
• InChiKey: FKHNSOIWVAZQBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  671.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-(溴甲基)萘 、 10,15-dihydro-4,9,14-trimethoxy-5H-diindeno[1,2-a;1',2'-c]fluorene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以67%的产率得到anti-5,10,15-tris(1-bromo-2-naphthylmethyl)-4,9,13-trimethoxy-10,15-dihydro-5H-diindeno[1,2-a;1',2'-c]fluorene
  参考文献：
  名称：

  通过六重钯催化芳基化合成碎富勒烯 C60H24

  摘要：

  新的 C 3v 对称压碎富勒烯 C60H24 (5) 的合成是通过三步从 truxene 通过六重钯催化的顺三烷基化 truxene 前体的分子内芳基化来完成的。LDI-MS 检测到，5 的激光照射会诱导环化脱氢过程，从而形成 C60。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600311
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-茚酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以28%的产率得到10,15-dihydro-4,9,14-trimethoxy-5H-diindeno[1,2-a;1',2'-c]fluorene
  参考文献：
  名称：

  新C3h和C3v Truxene衍生物的合成

  摘要：

  钯催化的 2,7,12-tribromotruxene 与有机锡烷和硼酸的交叉偶联产生 2,7,12-三取代的 truxene。5,10,15-三芳基化和三炔基化的松烯衍生物是通过松烯酮与芳基格氏试剂或炔基锂反应，然后用 Et3SiH 或 BF3 还原叔醇而获得的。syn-5,10,15-Triarylated 衍生物是通过反衍生物的碱催化异构化得到的。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2107::aid-ejoc2107>3.0.co;2-f

文献信息

• Synthesis ofC3 Benzo[1,2-e:3,4-e′:5,6-e′′]tribenzo[l]acephenanthrylenes (“Crushed Fullerene” Derivatives) by Intramolecular Palladium-Catalyzed Arylation
  作者：Berta Gómez-Lor、Esther González-Cantalapiedra、Marta Ruiz、Óscar de Frutos、Diego J. Cárdenas、Amelia Santos、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/chem.200306023

  日期：2004.5.17

  The C60 polyarenes 4, 5, 18 a, and 18 b have been synthesized from truxene by triple alkylation at C5, C10, and C15 followed by a palladium-catalyzed intramolecular arylation. The synthesis of "crushed fullerene" C60H30 (2) is the most efficient reported to date and proceeds in 33% overall yield.

  C60聚芳烃4、5、18a和18b是由甲苯通过在C5，C10和C15进行三烷基化，然后进行钯催化的分子内芳基化反应合成的。“粉碎的富勒烯” C60H30（2）的合成是迄今为止报道的最有效的方法，总产率为33％。