phenylmethyl (2S,3S)-2,3-epoxy-4-methylpentanoate | 93713-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylmethyl (2S,3S)-2,3-epoxy-4-methylpentanoate
• 英文别名: benzyl (2S,3S)-3-propan-2-yloxirane-2-carboxylate
• CAS: 93713-11-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: OHIVEYSZMRLWSV-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenylmethyl (2R,3S)-2-bromo-3-hydroxy-4-methylpentanoate 在 potassium fluoride 、 四丁基硫酸氢铵 、 lithium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以89%的产率得到phenylmethyl (2S,3S)-2,3-epoxy-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Toward the Development of a General Chiral α-Substituted Acetate Enolate Synthon for Aldolization. DMAP- and NEt₃-Promoted Oxazolidinethione “Deacylation”

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990444h

文献信息

• 10.1021/jacs.4c03346
  作者：Li, Longfei、Yang, Shuo、Xu, Zhongyun、Li, Shengxiao、Jiang, Jie、Zhang, Yong-Qiang

  DOI：10.1021/jacs.4c03346

  日期：——

  considerable progress has been made in the asymmetric synthesis of trans- and trisubstituted glycidic esters, achieving enantioselective preparation of cis-glycidic esters has remained a long-standing challenge. Here, we demonstrate a selectivity-predictable modular platform for the asymmetric synthesis of cis-glycidic esters via a novel dinuclear (salen)titanium(III)-catalyzed radical-type kinetic resolution

  缩水甘油酯是合成化学中的关键成分，与简单的环氧化物相比，缩水甘油酯具有增强的多功能性，可针对多种分子靶标进行定制。尽管在反式和三取代缩水甘油酯的不对称合成方面已经取得了相当大的进展，但实现顺式缩水甘油酯的对映选择性制备仍然是一个长期存在的挑战。在这里，我们展示了一种选择性可预测的模块化平台，用于通过新型双核（salen）钛（III）催化的自由基型动力学拆分（KR）方法来不对称合成顺式缩水甘油酯。这种自由基 KR 方案在温和条件下运行，并表现出广泛的底物范围，促进具有高水平区域选择性和对映选择性的烷基和芳基取代的顺式缩水甘油酯的合成，以及代表具有合成价值的基序的羟基酯副产物。这项研究对应用于环氧化物的自由基型 KR 进行了独特的探索，有效克服了环氧化物化学中通常采用的传统亲核型方法所固有的空间挑战。
• Metal-assisted aldol condensation of chiral .alpha.-halogenated imide enolates: a stereocontrolled chiral epoxide synthesis
  作者：Ahmed. Abdel-Magid、Lendon N. Pridgen、Drake S. Eggleston、Ivan. Lantos

  DOI：10.1021/ja00275a054

  日期：1986.7
• ABDEL-MAGID, AHMED;LANTOS, IVAN;PRIDGEN, LENDON, N., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 31, 3273-3276
  作者：ABDEL-MAGID, AHMED、LANTOS, IVAN、PRIDGEN, LENDON, N.

  DOI：——

  日期：——
• J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 15, 4595-4602
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Toward the Development of a General Chiral α-Substituted Acetate Enolate Synthon for Aldolization. DMAP- and NEt₃-Promoted Oxazolidinethione “Deacylation”
  作者：Ying-Chuan Wang、Dah-Wei Su、Chen-Men Lin、Hsi-Liang Tseng、Chi-Lung Li、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1021/jo990444h

  日期：1999.8.1