1-isothiocyanato-2-(methylsulfonyl)benzene | 140899-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-isothiocyanato-2-(methylsulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-Isothiocyanato-2-(methanesulfonyl)benzene；1-isothiocyanato-2-methylsulfonylbenzene
• CAS: 140899-49-6
• 化学式: C₈H₇NO₂S₂
• 分子量: 213.281
• InChiKey: YDTSZPPDDYYHDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二氯-5-氨基嘧啶 、 1-isothiocyanato-2-(methylsulfonyl)benzene 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (7-Chloro-thiazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl)-(2-methanesulfonyl-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Identification and synthesis of 2,7-diamino-thiazolo[5,4-d]pyrimidine derivatives as TRPV1 antagonists

  摘要：

  We have identified and synthesized a series of 2,7-diamino-thiazolo[5,4-d]pyrimidines as TRPV1 antagonists. An exploration of the structure-activity relationships at the 2-, 5-, and 7-positions of the thiazolo[5,4-d]pyrimidine led to the identification of several potent TRPV1 antagonists, including 3, 29, 51, and 57. Compound 3 was orally bioavailable and afforded a significant reversal of carrageenan-induced thermal hyperalgesia with an ED(50) = 0.5 mg/kg in rats. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.024
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基硫代)苯基异硫代氰酸酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到1-isothiocyanato-2-(methylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  区分缺电子芳基异硫氰酸酯对人 MCF-7 细胞的抗增殖和化学预防活性模式

  摘要：

  食用芸苔属蔬菜通过有机异硫氰酸酯（ITC）（芥子油苷次生代谢物酶水解的产物）提供有益效果。ITC l-萝卜硫素 ( l -SFN) 是西兰花中的主要成分，具有多种抗癌作用。虽然l -SFN等 ITC 的抗癌特性已得到广泛研究，并且l -SFN 已成为多项人体临床试验的主题，但这项工作的范围在很大程度上仅限于自然界中发现的衍生物。先前的研究表明，ITC 的结构变化可能导致化合物功效显着差异：1) 抑制癌细胞生长，2) 改变细胞转录谱。本研究描述了非天然芳基 ITC 库的制备以及分叉筛选方法的开发，以评估针对人 MCF-7 乳腺癌细胞的抗增殖和化学预防特性的剂量和时间依赖性。使用商业 MTS 细胞活力测定来评估抗增殖作用。使用抗氧化反应元件（ARE）促进的荧光素酶报告基因测定评估化学预防特性。本研究的结果确定了 1) 几个关键的结构-活性关系和 2) 用于持续开发的主要 ITC。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800348

文献信息

• Identification and synthesis of 2,7-diamino-thiazolo[5,4-d]pyrimidine derivatives as TRPV1 antagonists
  作者：Alec D. Lebsack、Bryan J. Branstetter、Michael D. Hack、Wei Xiao、Matthew L. Peterson、Nadia Nasser、Michael P. Maher、Hong Ao、Anindya Bhattacharya、Mena Kansagara、Brian P. Scott、Lin Luo、Raymond Rynberg、Michele Rizzolio、Sandra R. Chaplan、Alan D. Wickenden、J. Guy Breitenbucher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.024

  日期：2009.1

  We have identified and synthesized a series of 2,7-diamino-thiazolo[5,4-d]pyrimidines as TRPV1 antagonists. An exploration of the structure-activity relationships at the 2-, 5-, and 7-positions of the thiazolo[5,4-d]pyrimidine led to the identification of several potent TRPV1 antagonists, including 3, 29, 51, and 57. Compound 3 was orally bioavailable and afforded a significant reversal of carrageenan-induced thermal hyperalgesia with an ED(50) = 0.5 mg/kg in rats. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Differentiating Antiproliferative and Chemopreventive Modes of Activity for Electron-Deficient Aryl Isothiocyanates against Human MCF-7 Cells
  作者：Ruthellen H. Anderson、Cody J. Lensing、Benjamin J. Forred、Michael W. Amolins、Cassandra L. Aegerter、Peter F. Vitiello、Jared R. Mays

  DOI：10.1002/cmdc.201800348

  日期：2018.8.20

  cancer cells, and 2) alter cellular transcriptional profiles. This study describes the preparation of a library of non‐natural aryl ITCs and the development of a bifurcated screening approach to evaluate the dose‐ and time‐dependence on antiproliferative and chemopreventive properties against human MCF‐7 breast cancer cells. Antiproliferative effects were evaluated using a commercial MTS cell viability

  食用芸苔属蔬菜通过有机异硫氰酸酯（ITC）（芥子油苷次生代谢物酶水解的产物）提供有益效果。ITC l-萝卜硫素 ( l -SFN) 是西兰花中的主要成分，具有多种抗癌作用。虽然l -SFN等 ITC 的抗癌特性已得到广泛研究，并且l -SFN 已成为多项人体临床试验的主题，但这项工作的范围在很大程度上仅限于自然界中发现的衍生物。先前的研究表明，ITC 的结构变化可能导致化合物功效显着差异：1) 抑制癌细胞生长，2) 改变细胞转录谱。本研究描述了非天然芳基 ITC 库的制备以及分叉筛选方法的开发，以评估针对人 MCF-7 乳腺癌细胞的抗增殖和化学预防特性的剂量和时间依赖性。使用商业 MTS 细胞活力测定来评估抗增殖作用。使用抗氧化反应元件（ARE）促进的荧光素酶报告基因测定评估化学预防特性。本研究的结果确定了 1) 几个关键的结构-活性关系和 2) 用于持续开发的主要 ITC。