(2S,4aS,7R,8aR)-N-(2-butyn-1-yl)-2-(cyclohexen-1-yl)-4,4,7-trimethyloctahydrobenz[e][1,3]oxazine | 1374023-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (2S,4aS,7R,8aR)-N-(2-butyn-1-yl)-2-(cyclohexen-1-yl)-4,4,7-trimethyloctahydrobenz[e][1,3]oxazine
• 英文别名: (2S,4aS,7R,8aR)-3-but-2-ynyl-2-(cyclohexen-1-yl)-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine
• CAS: 1374023-19-4
• 化学式: C₂₁H₃₃NO
• 分子量: 315.499
• InChiKey: VGEQIMOSWSGGHT-AFYVEPGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 (2S,4aS,7R,8aR)-N-(2-butyn-1-yl)-2-(cyclohexen-1-yl)-4,4,7-trimethyloctahydrobenz[e][1,3]oxazine 在 dicobalt octacarbonyl 、 环己胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (1S,2R,7R,14S,17R,19R)-9,13,13,17-tetramethyl-20-oxa-12-azapentacyclo[10.8.0.02,7.02,10.014,19]icos-9-en-8-one 、 (1S,2S,7S,14S,17R,19R)-9,13,13,17-tetramethyl-20-oxa-12-azapentacyclo[10.8.0.02,7.02,10.014,19]icos-9-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-8-氨基薄荷醇衍生的区域异构手性全氢苯并恶嗪的非对映选择性分子内Pauson-Khand反应的研究

  摘要：

  衍生自 (-)-8-氨基薄荷醇并含有 1,6-烯炔部分的手性全氢苯并恶嗪参与分子内非对映选择性 Pauson-Khand 反应，非对映选择取决于起始化合物的性质。3-炔丙基-2-乙烯基取代的全氢苯并恶嗪产生具有低非对映选择性的环化产物，但双键为 1,2-二取代的化合物除外。在 C-2 处具有炔键且在氮原子处具有烯丙基取代基的区域异构全氢苯并恶嗪提供了更好的立体化学区分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101462
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexene-1-carboxaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,4aS,7R,8aR)-N-(2-butyn-1-yl)-2-(cyclohexen-1-yl)-4,4,7-trimethyloctahydrobenz[e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  (-)-8-氨基薄荷醇衍生的区域异构手性全氢苯并恶嗪的非对映选择性分子内Pauson-Khand反应的研究

  摘要：

  衍生自 (-)-8-氨基薄荷醇并含有 1,6-烯炔部分的手性全氢苯并恶嗪参与分子内非对映选择性 Pauson-Khand 反应，非对映选择取决于起始化合物的性质。3-炔丙基-2-乙烯基取代的全氢苯并恶嗪产生具有低非对映选择性的环化产物，但双键为 1,2-二取代的化合物除外。在 C-2 处具有炔键且在氮原子处具有烯丙基取代基的区域异构全氢苯并恶嗪提供了更好的立体化学区分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101462