(2-methylenedihydropyrimidine-1,3(2H,4H)-diyl)bis[(4-chlorophenyl)methanone] | 1228685-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methylenedihydropyrimidine-1,3(2H,4H)-diyl)bis[(4-chlorophenyl)methanone]
• 英文别名: [3-(4-Chlorobenzoyl)-2-methylidene-1,3-diazinan-1-yl]-(4-chlorophenyl)methanone；[3-(4-chlorobenzoyl)-2-methylidene-1,3-diazinan-1-yl]-(4-chlorophenyl)methanone
• CAS: 1228685-17-3
• 化学式: C₁₉H₁₆Cl₂N₂O₂
• 分子量: 375.254
• InChiKey: PWKKVFSVWXLJLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶 、 4-氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(2-methylenedihydropyrimidine-1,3(2H,4H)-diyl)bis[(4-chlorophenyl)methanone]
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-和1,2-二甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶与芳酰氯的反应：原位生成的环烯N，N'-缩醛的多样反应性

  摘要：

  2-甲基- 1,4,5,6-四氢用在四氢呋喃-三乙胺芳酰氯两个当量反应，得到Ñ，Ñ '-diaroyl环状烯酮Ñ，Ñ -acetals是惰性的过量芳酰氯。在这些反应中没有形成碳-碳键。相反，在相同条件下，1,2-二甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶与三当量的芳酰氯反应，得到N-芳酰基N'-甲基β，β-二氧代环烯酮N，N'-乙缩醛，形成两个碳-碳键。观察到环状am与芳酰氯的各种反应，并就环大小和取代基对就地产生的环状烯酮N，N'-缩醛的反应性的影响进行了讨论。 乙缩醛-芳酰氯-环am-嘧啶

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218670

文献信息

• Reactions of 2-Methyl- and 1,2-Dimethyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine with Aroyl Chlorides: Diverse Reactivities of Cyclic Ketene N,N′-Acetals Generated in situ
  作者：Charles Pittman Jr.、Guozhong Ye、Sabornie Chatterjee、Aihua Zhou、Bobby Barker、Chunlong Chen、Yingquan Song

  DOI：10.1055/s-0029-1218670

  日期：2010.4

  N′-diaroyl cyclic ketene N,N-acetals that are inert to excess aroyl chlorides. No carbon-carbon bond was formed in these reactions. Conversely, 1,2-dimethyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine reacted with three equivalents of aroyl chloride under the same conditions to give N-aroyl N′-methyl β,β-dioxo cyclic ketene N,N′-acetals, with formation of two carbon-carbon bonds. Various reactions of cyclic amidines

  2-甲基- 1,4,5,6-四氢用在四氢呋喃-三乙胺芳酰氯两个当量反应，得到Ñ，Ñ '-diaroyl环状烯酮Ñ，Ñ -acetals是惰性的过量芳酰氯。在这些反应中没有形成碳-碳键。相反，在相同条件下，1,2-二甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶与三当量的芳酰氯反应，得到N-芳酰基N'-甲基β，β-二氧代环烯酮N，N'-乙缩醛，形成两个碳-碳键。观察到环状am与芳酰氯的各种反应，并就环大小和取代基对就地产生的环状烯酮N，N'-缩醛的反应性的影响进行了讨论。 乙缩醛-芳酰氯-环am-嘧啶