3-benzyloxy-3'-bromo-4-methoxy-biphenyl | 566915-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-3'-bromo-4-methoxy-biphenyl
• 英文别名: 4-(3-Bromophenyl)-1-methoxy-2-phenylmethoxybenzene
• CAS: 566915-55-7
• 化学式: C₂₀H₁₇BrO₂
• 分子量: 369.258
• InChiKey: YIOHVDPGNIFWEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-3'-bromo-4-methoxy-biphenyl 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3'',4,4'',5''-tetramethoxy-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过双铃木交叉偶联方案方便地合成具有生物活性的苯乙烯的不对称取代的三联苯

  摘要：

  已设计出双铃木交叉偶联方案，作为通往各种三联苯的实用途径。观察到良好的化学选择性。不对称取代的三亚苯基也很容易制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00447-7
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯硼酸 、 2-(benzyloxy)-4-iodo-1-methoxybenzene 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到3-benzyloxy-3'-bromo-4-methoxy-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过双铃木交叉偶联方案方便地合成具有生物活性的苯乙烯的不对称取代的三联苯

  摘要：

  已设计出双铃木交叉偶联方案，作为通往各种三联苯的实用途径。观察到良好的化学选择性。不对称取代的三亚苯基也很容易制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00447-7

文献信息

• A convenient synthesis of unsymmetrically substituted terphenyls of biologically active stilbenes via a double Suzuki cross-coupling protocol
  作者：Daniele Simoni、Giuseppe Giannini、Pier Giovanni Baraldi、Romeo Romagnoli、Marinella Roberti、Riccardo Rondanin、Riccardo Baruchello、Giuseppina Grisolia、Marcello Rossi、Danilo Mirizzi、Francesco Paolo Invidiata、Stefania Grimaudo、Manlio Tolomeo

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00447-7

  日期：2003.3

  A double Suzuki cross-coupling protocol has been devised as a practical route to a variety of terphenyls. Good chemoselectivity was observed. Unsymmetrically substituted triphenylenes were also easily prepared.

  已设计出双铃木交叉偶联方案，作为通往各种三联苯的实用途径。观察到良好的化学选择性。不对称取代的三亚苯基也很容易制备。
• Heterocyclic and Phenyl Double-Bond-Locked Combretastatin Analogues Possessing Potent Apoptosis-Inducing Activity in HL60 and in MDR Cell Lines
  作者：Daniele Simoni、Giuseppina Grisolia、Giuseppe Giannini、Marinella Roberti、Riccardo Rondanin、Laura Piccagli、Riccardo Baruchello、Marcello Rossi、Romeo Romagnoli、Francesco Paolo Invidiata、Stefania Grimaudo、M. Katherine Jung、Ernest Hamel、Nicola Gebbia、Lucia Crosta、Vincenzo Abbadessa、Antonietta Di Cristina、Luisa Dusonchet、Maria Meli、Manlio Tolomeo

  DOI：10.1021/jm049622b

  日期：2005.2.1

  Two new series of combretastatin (CA-4) analogues have been prepared. The alkenyl motif of CA-4 was replaced either by a five-membered heterocyclic (isoxazoline or isoxazole) or by a six-membered ring (pyridine or benzene). The new compounds have been evaluated for their effects on tubulin assembly and for cytotoxic and apoptotic activities. Five compounds (18b, 20a, 21a, 34b, and 35b) demonstrated an attractive profile of cytotoxicity (IC50 < 1 muM) and apoptosis-inducing activity but poor antitubulin activity. The isoxazoline derivatives 18b, 20a, and 21a, demonstrated potent apoptotic activity different from that of natural CA-4. Their ability to block most cells in the G2 phase suggests that these compounds could act on targets different from the mitotic spindle. This would indicate activation of both the intrinsic and the extrinsic apoptotic pathways. The data suggest unambiguously that structural alteration of the stilbene motif of CA-4 can be extremely effective in producing potent apoptosis-inducing agents.