2-allyl-N-benzyl-4-methylaniline | 913169-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-N-benzyl-4-methylaniline
• 英文别名: N-benzyl-4-methyl-2-prop-2-enylaniline
• CAS: 913169-24-1
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: WWUIZRCZRXKYQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-N-benzyl-4-methylaniline 在 C₆₇H₇₈IrN₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于多种未活化氨基烯烃分子内氢胺化的高活性和选择性手性 NHC-铱催化剂的设计、范围和机理

  摘要：

  引入手性阳离子 NHC-铱配合物作为未活化氨基烯烃分子内氢胺化反应的催化剂。该催化剂在构建一系列 5 元和 6 元 N 杂环时表现出高活性，这些杂环具有优异的光学纯度，并且该系统可以耐受各种官能团。通过使用替代反应条件呈现和消除主要的失活途径。对反应机理进行了详细的实验和计算研究，为催化系统的作用模式提供了有价值的见解，并指出了对该催化平台的未来修改。

  DOI：

  10.1039/d0sc05884j
• 作为产物：
  描述：

  苄基对甲苯胺 在 三氟化硼乙醚 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-allyl-N-benzyl-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  顺式-4-羟基-2-芳基-2,3,4,5-四氢-1(1H)-苯并氮杂的立体选择性合成的连续氨基-克莱森重排/分子内1,3-偶极环加成/还原裂解方法

  摘要：

  描述了一种新的立体选择性合成 cis-2-aryl-4-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepines 从 N-allylanilines 利用芳香氨基-克莱森重排和分子内 1,3-偶极环加成方法。该序列涉及相应 N-苄基苯胺的 N-烯丙基化，然后是氨基-克莱森重排，随后用原位 1,3-偶极环加成氧化得到异恶唑烷，最后还原裂解异恶唑烷 NO 键。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949654

文献信息

• A Simple and Practical Approach to the Dibenzo[c,f]thiazolo[3,2-a]azepines: A Novel Fused Tetracyclic Azepine System
  作者：Alirio Palma、Nelson Galeano、Ali Bahsas

  DOI：10.1055/s-0029-1218674

  日期：2010.4

  A novel set of functionalized dibenzo[c,f]thiazolo[3,2-a]azepines, which is a new ring system, were successfully synthesized in a four-step protocol starting from readily available substituted N-allyl-N-benzylanilines. The synthesis of the title compounds was accomplished through cyclocondensation of morphanthridines with mercaptoacetic acid. Morphanthridines were prepared by selective oxidation of

  从容易获得的取代的N-烯丙基-N-苄基苯胺开始，采用四步方案成功合成了一组新的功能化的二苯并[ c，f ]噻唑并[3,2- a ]氮杂s。标题化合物的合成是通过吗啡啶与巯基乙酸的环缩合完成的。通过在二氯甲烷中用氯铬酸吡啶鎓选择性氧化二氢吗啡啶来制备吗啡啶。通过酸催化取代的2-烯丙基-N-苄基苯胺的分子内Friedel-Crafts烷基化反应获得二氢吗啡啶，后者又由N-烯丙基-制备N-苄基苯胺通过芳香氨基-克莱森重排。还报告了通过高分辨率NMR对所有合成化合物的结构解析。 氨基克莱森重排-分子内Friedel-Crafts烷基化-2-烯丙基-N-苄基苯胺-二氢吗啡啶-二苯并[ c，f ]噻唑并[3,2- a ]氮杂
• Access to Chiral Hydropyrimidines through Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic C−H Amination
  作者：Pu-Sheng Wang、Meng-Lan Shen、Tian-Ci Wang、Hua-Chen Lin、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.201709681

  日期：2017.12.11

  A palladium‐catalyzed asymmetric intramolecular allylic C−H amination controlled by a chiral phosphoramidite ligand was established for the preparation of various substituted chiral hydropyrimidinones, the precursors of hydropyrimidines, in high yields with high enantioselectivities. In particular, dienyl sodium N‐sulfonyl amides bearing an arylethene‐1‐sulfonyl group underwent a sequential allylic

  建立了由手性亚磷酰胺配体控制的钯催化不对称分子内烯丙基CH胺化反应，以高收率和高对映选择性制备各种取代的手性氢嘧啶酮，即氢嘧啶的前体。特别是，带有芳基乙烯-1-磺酰基的二烯基N-磺酰胺基酰胺进行连续的烯丙基CH胺化反应和分子内Diels-Alder（IMDA）反应，以高收率和高立体选择性产生手性稠合的三环四氢嘧啶酮骨架。重要的是，该方法被用作letermovir的不对称合成中的关键步骤。
• Microwave-assisted aza-Cope rearrangement of N-allylanilines
  作者：Israel González、Iria Bellas、Ana Souto、Ramón Rodríguez、Jacobo Cruces

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.078

  日期：2008.3

  The aza-Cope rearrangement of N-allylanilines is described. The use of BF3 center dot OEt2 and microwave irradiation allows to run the transformation under mild conditions and in reaction times of minutes. (c) 2008 Published by Elsevier Ltd.
• Sequential Amino-Claisen Rearrangement/Intramolecular 1,3-Dipolar ­Cycloaddition/Reductive Cleavage Approach to the Stereoselective Synthesis of <i>cis</i>-4-Hydroxy-2-aryl-2,3,4,5-tetrahydro-1(1<i>H</i>)-benzazepines
  作者：Alirio Palma、Sandra Gómez Ayala、Elena Stashenko、Alí Bahsas、Juan Amaro-Luis

  DOI：10.1055/s-2006-949654

  日期：2006.9

  cis-2-aryl-4-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepines from N-allylanilines utilizing aromatic amino-Claisen rearrangement and intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition methodologies is described. This sequence involves N-allylation of corresponding N-benzylanilines followed by amino-Claisen rearrangement, subsequent oxidation with in situ 1,3-dipolar cycloaddition affording isoxazolidines, and finally

  描述了一种新的立体选择性合成 cis-2-aryl-4-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepines 从 N-allylanilines 利用芳香氨基-克莱森重排和分子内 1,3-偶极环加成方法。该序列涉及相应 N-苄基苯胺的 N-烯丙基化，然后是氨基-克莱森重排，随后用原位 1,3-偶极环加成氧化得到异恶唑烷，最后还原裂解异恶唑烷 NO 键。
• Design, scope and mechanism of highly active and selective chiral NHC–iridium catalysts for the intramolecular hydroamination of a variety of unactivated aminoalkenes
  作者：Daven Foster、Pengchao Gao、Ziyun Zhang、Gellért Sipos、Alexandre N. Sobolev、Gareth Nealon、Laura Falivene、Luigi Cavallo、Reto Dorta

  DOI：10.1039/d0sc05884j

  日期：——

  Chiral, cationic NHC–iridium complexes are introduced as catalysts for the intramolecular hydroamination reaction of unactivated aminoalkenes. The catalysts show high activity in the construction of a range of 5- and 6-membered N-heterocycles, which are accessed in excellent optical purity, with various functional groups being tolerated with this system. A major deactivation pathway is presented and

  引入手性阳离子 NHC-铱配合物作为未活化氨基烯烃分子内氢胺化反应的催化剂。该催化剂在构建一系列 5 元和 6 元 N 杂环时表现出高活性，这些杂环具有优异的光学纯度，并且该系统可以耐受各种官能团。通过使用替代反应条件呈现和消除主要的失活途径。对反应机理进行了详细的实验和计算研究，为催化系统的作用模式提供了有价值的见解，并指出了对该催化平台的未来修改。