(3-Dimethylaminophenyl)-carbamic acid 13-methyl-4-(1-methyl-cyclopropane-sulfonylaminocarbonyl)-2,14-dioxo-3,13-diaza-tricyclo[13.3.0.0*4,6*]octadec-7-en-17-yl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-Dimethylaminophenyl)-carbamic acid 13-methyl-4-(1-methyl-cyclopropane-sulfonylaminocarbonyl)-2,14-dioxo-3,13-diaza-tricyclo[13.3.0.0*4,6*]octadec-7-en-17-yl ester
• 英文别名: (3-dimethylaminophenyl)-carbamic acid 13-methyl-4-(1-methyl-cyclopropylsulfonylaminocarbonyl)-2,14-dioxo-3,13-diaza-tricyclo[13.3.0.0*4,6*]octadec-7-en-17-yl ester；(3-dimethylaminophenyl)-carbamic acid；[3-(Dimethylamino)phenyl]carbamic acid；[3-(dimethylamino)phenyl]carbamic acid
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: GFDFMCNEZSHNMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Dimethylaminophenyl)-carbamic acid 13-methyl-4-(1-methyl-cyclopropane-sulfonylaminocarbonyl)-2,14-dioxo-3,13-diaza-tricyclo[13.3.0.0*4,6*]octadec-7-en-17-yl ester 、 N-(((2S,4R)-1-allyl-4-hydroxypyrrolidin-2-yl)methyl)-5-(3-fluoropropyl)-2,3-dimethoxybenzamide 在 叠氮基三甲基硅烷 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以39 %的产率得到(3R,5S)-1-allyl-5-((5-(3-fluoropropyl)-2,3-dimethoxybenzamido)methyl)pyrrolidin-3-yl (3-(dimethylamino)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于 fallypride 合成双位配体并评估它们对多巴胺 D2 和 D3 受体的亲和力和选择性

  摘要：

  多巴胺 2 受体 （D 2R） 和多巴胺 3 受体 （D3R） 之间次级结合位点 （SBS） 的差异已被用于设计对 D3R 与 D2R 具有选择性的化合物。在本研究中，用各种二级结合片段 （SBF） 制备了一系列基于 Fallypride 的双位配体，以提高这种苯甲酰胺类似物对 D 3R 与 D2 R 的选择性。我们观察到，与 D 2 R 相比，具有带有杂原子的小烷基的化合物导致 D3R 选择性的提高。增加 SBF 中的空间体积会增加吡咯烷 N 和 Asp 110 之间的距离，从而降低 D3R 亲和力。系列中最好的化合物是 （2S，4 R）-trans-27，它对 D3R 与 D2R 具有适度的选择性，并且在 β-arrestin 竞争测定中具有很高的效力，这提供了化合物与内源性多巴胺竞争与 D3R 结合的能力的量度。本研究的结果确定了在基于 Fallypride 设计双位配体时应考虑的因素，该配体显示出对

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115751