6-氨基-2-(2-脱氧-Β-D-呋喃核糖)-2,5-二氢-4H-吡唑并-[3,4-D]-PYRIMIDIN-4-ONE | 109737-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 6-氨基-2-(2-脱氧-Β-D-呋喃核糖)-2,5-二氢-4H-吡唑并-[3,4-D]-PYRIMIDIN-4-ONE
• 英文名称: 6-Amino-2-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4(5H)-one
• 英文别名: 8-aza-7-deazaguanine N⁸-(2'-deoxy-β-D-ribofuranoside)；6-Amino-2-(2-Deoxy-beta-d-ribofuranosyl)-2,5-dihydro-4H-pyrazolo-[3,4-d]-pyrimidin-4-one；6-amino-2-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 109737-94-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄
• 分子量: 267.244
• InChiKey: DNHMRNWTKQAINX-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-2-(2-脱氧-Β-D-呋喃核糖)-2,5-二氢-4H-吡唑并-[3,4-D]-PYRIMIDIN-4-ONE 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-氨基-1,5-二氢-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-7-脱氮鸟嘌呤和相关的吡唑并[3,4- d ]嘧啶的2'-脱氧核糖呋喃糖苷的合成

  摘要：

  所述Ñ（1） -和Ñ（2） - （2'- deoxyribofuranosides）1和2，分别为8-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤的制备通过相转移的糖基化在存在或不存在卜4 NHSO 4作为6-氨基-4-甲氧基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶（7c）与2-脱氧-3,5-二-O-（对甲苯甲酰基）-α-D-赤型-的催化剂戊呋喃糖酰氯（10）。以类似的方式，但是没有催化剂并且使用THF作为有机相，6-氨基-4-氯核苷11b和12b从7a合成并分别转化为N（1）-和N（2）-取代的4-thioxo类似物17a和18a。的比率Ñ（1） -至Ñ（2）-glycosylation为2：1 7C和1：1为图7a，即 取决于核碱基的结构。与N（1）化合物相比，N（2）-（β-D-2'-脱氧核糖呋喃糖苷）的H +催化N-糖基水解速率大大降低。但是，N（1）-核苷1它是2'-脱氧鸟苷的等排物，具有足够的稳定性，可稍后用于固相寡核苷酸合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690714
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-甲醛 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 51.2h， 生成 6-氨基-2-(2-脱氧-Β-D-呋喃核糖)-2,5-二氢-4H-吡唑并-[3,4-D]-PYRIMIDIN-4-ONE
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-7-脱氮鸟嘌呤和相关的吡唑并[3,4- d ]嘧啶的2'-脱氧核糖呋喃糖苷的合成

  摘要：

  所述Ñ（1） -和Ñ（2） - （2'- deoxyribofuranosides）1和2，分别为8-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤的制备通过相转移的糖基化在存在或不存在卜4 NHSO 4作为6-氨基-4-甲氧基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶（7c）与2-脱氧-3,5-二-O-（对甲苯甲酰基）-α-D-赤型-的催化剂戊呋喃糖酰氯（10）。以类似的方式，但是没有催化剂并且使用THF作为有机相，6-氨基-4-氯核苷11b和12b从7a合成并分别转化为N（1）-和N（2）-取代的4-thioxo类似物17a和18a。的比率Ñ（1） -至Ñ（2）-glycosylation为2：1 7C和1：1为图7a，即 取决于核碱基的结构。与N（1）化合物相比，N（2）-（β-D-2'-脱氧核糖呋喃糖苷）的H +催化N-糖基水解速率大大降低。但是，N（1）-核苷1它是2'-脱氧鸟苷的等排物，具有足够的稳定性，可稍后用于固相寡核苷酸合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690714

文献信息

• Oligonucleotide duplexes containing N⁸-glycosylated 8-aza-7-deazaguanine and self-assembly of 8-aza-7-deazapurines on the nucleoside and the oligomeric level
  作者：Frank Seela、Rita Kröschel

  DOI：10.1039/b309485p

  日期：——

  8-aza-7-deazaguanine N8-(2'-deoxy-beta-D-ribofuranoside) (1) was synthesized, converted into the phosphoramidite 4 and incorporated into oligonucleotides. Nucleoside 1 forms stable base pairs with 2'-deoxy-5-methylisocytidine in DNA with antiparallel chain orientation (aps) and with 2'-deoxycytidine in duplexes with parallel chains (ps). According to the CD spectra self-complementary oligonucleotides d(1-m5isoC)3

  合成了8-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤N8-（2'-脱氧-β-D-核呋喃糖苷）（1），转化为亚磷酰胺4，并掺入了寡核苷酸中。核苷1与DNA中具有反平行链方向（aps）的2'-脱氧-5-甲基异胞苷和与平行链（ps）形成双链体的2'-脱氧胞苷形成稳定的碱基对。根据CD光谱，自互补寡核苷酸d（1-m5isoC）3和d（1-C）形成自主DNA结构。核苷1或规则连接的8-氮杂-7-脱氮基-2'-脱氧鸟嘌呤均不形成G样四联体，而规则连接的8-氮杂-7-脱氮基2'-脱氧异鸟嘌呤则不能提供较大的分子组装体，这些分子会被大体积破坏7-溴取代基。通过ESI-MS光谱在单体核苷上进行了验证，通过HPLC分析在寡核苷酸上进行了验证。
• SEELA, F.;DRILLER, H.;KAISER, K.;ROSEMEYER, H.;STEKER, H., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 789-792
  作者：SEELA, F.、DRILLER, H.、KAISER, K.、ROSEMEYER, H.、STEKER, H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2?-Deoxyribofuranosides of 8-Aza-7-deazaguanine and Related Pyrazolo[3,4-d]pyrimidines
  作者：Frank Seela、Herbert Steker

  DOI：10.1002/hlca.19860690714

  日期：1986.10.29

  N(1)-and N(2)-substituted 4-thioxo analogues 17a and 18a, respectively. The ratio of N(1)- to N(2)-glycosylation was 2:1 for 7c and 1:1 for 7a, viz. depending on the nucleobase structure. The rate of the H+-catalyzed N-glycosyl hydrolysis was strongly decreased for the N(2)-(β-D-2′-deoxyribofuranosides) as compared to the N(1)-compounds. However, the N(1)-nucleoside 1, which is an isostere of 2′-deoxyguanosine

  所述Ñ（1） -和Ñ（2） - （2'- deoxyribofuranosides）1和2，分别为8-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤的制备通过相转移的糖基化在存在或不存在卜4 NHSO 4作为6-氨基-4-甲氧基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶（7c）与2-脱氧-3,5-二-O-（对甲苯甲酰基）-α-D-赤型-的催化剂戊呋喃糖酰氯（10）。以类似的方式，但是没有催化剂并且使用THF作为有机相，6-氨基-4-氯核苷11b和12b从7a合成并分别转化为N（1）-和N（2）-取代的4-thioxo类似物17a和18a。的比率Ñ（1） -至Ñ（2）-glycosylation为2：1 7C和1：1为图7a，即 取决于核碱基的结构。与N（1）化合物相比，N（2）-（β-D-2'-脱氧核糖呋喃糖苷）的H +催化N-糖基水解速率大大降低。但是，N（1）-核苷1它是2'-脱氧鸟苷的等排物，具有足够的稳定性，可稍后用于固相寡核苷酸合成。