(N,N)-di-n-propyl-3-phenylpropanamide | 91424-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (N,N)-di-n-propyl-3-phenylpropanamide
• 英文别名: 3-phenyl-N,N-dipropylpropanamide
• CAS: 91424-73-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• mdl: MFCD01008837
• 分子量: 233.354
• InChiKey: NULYKLWBKZMLBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N,N)-di-n-propyl-3-phenylpropanamide 在 水 、 caesium carbonate 、 lithium fluoride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 2-phenethylbenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过Tf2O活化的酰胺实现苯并恶唑的无过渡金属烷基化/芳基化

  摘要：

  通过使用Tf 2 O活化酰胺作为烷基化/芳基化试剂，开发了一种无过渡金属的苯并恶唑烷基化/芳基化方法。温和的反应条件，尤其是对空气和水的不敏感性，进一步提高了药物合成的合成潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901078
• 作为产物：
  描述：

  二正丙胺 、 3-苯丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以87%的产率得到(N,N)-di-n-propyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型N，N-二烷基酰胺的合成及性质

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je00038a033

文献信息

• New Friedel–Crafts strategy for preparing 3-acylindoles
  作者：Lian-Hua Li、Zhi-Jie Niu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c8ob02094a

  日期：——

  A new Friedel–Crafts acylation generates diverse high-biological value 3-acylindoles, and forms a new C–C bond under transition-metal-free conditions.

  一种新的Friedel-Crafts酰化反应在无过渡金属条件下生成多样化的高生物价值3-酰基吲哚，并形成新的C-C键。
• Comprehensive Study of the Organic-Solvent-Free CDI-Mediated Acylation of Various Nucleophiles by Mechanochemistry
  作者：Thomas-Xavier Métro、Julien Bonnamour、Thomas Reidon、Anthony Duprez、Jordi Sarpoulet、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1002/chem.201501325

  日期：2015.9.1

  in the synthesis of natural products and biologically active compounds. Unfortunately, these reactions often require the use of large quantities of volatile and/or toxic solvents, either for the reaction, purification or isolation of the products. Herein we describe and discuss the possibility of completely eliminating the use of organic solvents for the synthesis, purification and isolation of products

  酰化反应在天然产物和生物活性化合物的合成中无处不在。不幸的是，这些反应通常需要使用大量的挥发性和/或有毒溶剂，用于反应，纯化或分离产物。本文中，我们描述和讨论了完全消除有机溶剂用于合成，纯化和分离由胺和其他亲核试剂酰化产生的产物的可能性。因此，利用N，N'羰基二咪唑（CDI）可在无溶剂机械搅拌下实现羧酸与各种亲核试剂之间的高效偶联，而水助研磨可实现纯产物的纯化和分离。分析和讨论了关键参数，例如产品的物理状态和水溶性，研磨材料，搅拌类型（振动或行星式搅拌）以及磨损造成的污染。此外，提出了原始的无溶剂有机溶剂条件，以克服这种方法的局限性。其中包括各种绿色指标的计算，突出了此策略对环境的影响特别小。
• Formation of <i>o</i>-Allyl- and Allenyl-Modified Amides via Intermolecular Claisen Rearrangement
  作者：Zhi-Jie Niu、Lian-Hua Li、Xue-Song Li、Hong-Chao Liu、Wei-Yu Shi、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04300

  日期：2021.2.19

  We developed a new transition-metal-free intermolecular Claisen rearrangement process to introduce allyl and allenyl groups into the α position of tertiary amides. In this transformation, amides were activated by trifluoromethanesulfonic anhydride to produce the keteniminium ion intermediates that exhibit strong electrophilic activity. This atom-economical process delivers α position-modified amides

  我们开发了一种新的无过渡金属的分子间克莱森重排工艺，可将烯丙基和烯丙基引入叔酰胺的α位置。在该转化中，酰胺被三氟甲磺酸酐活化以产生具有很强亲电活性的酮亚胺离子中间体。这种原子经济的方法可在温和条件下以中等至良好的产率提供α位修饰的酰胺，并显示出广泛的底物相容性。
• AL-JALLO, HIKMAT, N.;HUSSAIN, ANWAR, A.;MANSOOR, HALFAH, B.;SAMEH, AUSAMA+, J. CHEM. AND ENG. DATA, 1984, 29, N 4, 479-481
  作者：AL-JALLO, HIKMAT, N.、HUSSAIN, ANWAR, A.、MANSOOR, HALFAH, B.、SAMEH, AUSAMA+

  DOI：——

  日期：——
• 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-pyrrolidine derivatives as antagonists of apoptosis (IAPs) for the treatment of cancer.
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2861581B1

  公开（公告）日：2017-02-01