(6R)-3-acetoxymethyl-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R)-3-acetoxymethyl-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7S)-3-(acetyloxymethyl)-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₇S
• 分子量: 380.378
• InChiKey: JUDQNAUGHQCPTB-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6R)-3-acetoxymethyl-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 吡啶 、 五氯化磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的合成研究。第101部分。7β-[2-羧基-2-（4-羟基苯基）乙酰胺基]-7α-甲氧基-3-[[（1-甲基-1H-四唑-5-基）硫代]-甲基] -1的合成-oxa-1-dethia-3-cephem-4-羧酸二钠盐（6059-S）及其相关的1-oxacephems。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00193a001

文献信息

• Total synthesis of .beta.-lactam antibiotics. VII. Total synthesis of (+-)-1-oxacephalothin
  作者：L. D. Cama、B. G. Christensen

  DOI：10.1021/ja00831a049

  日期：1974.11
• Synthetic studies on β-lactam antibiotics. Part 10. Synthesis of 7β-[2-carboxy-2-(4-hydroxyphenyl)acetamido]-7.alpha.-methoxy-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-1-oxa-1-dethia-3-cephem-4-carboxylic acid disodium salt (6059-S) and its related 1-oxacephems
  作者：Masayuki Narisada、Tadashi Yoshida、Hiroshi Onoue、Mitsuaki Ohtani、Tetsuo Okada、Teruji Tsuji、Ikuo Kikkawa、Nobuhiro Haga、Hisashi Satoh

  DOI：10.1021/jm00193a001

  日期：1979.7