tert-butyl (2R,3R)-2-(N-(tert-butoxycarbonyl)amino)-2,3-methanopentanoate | 173401-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3R)-2-(N-(tert-butoxycarbonyl)amino)-2,3-methanopentanoate
• 英文别名: tert-butyl (1R,2R)-2-ethyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 173401-15-5
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₄
• 分子量: 285.384
• InChiKey: WVYCXTWLVTYSFS-MEBBXXQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R)-2-(N-(tert-butoxycarbonyl)amino)-2,3-methanopentanoate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1R,2R)-1-Amino-2-ethyl-cyclopropanecarboxylic acid tert-butyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的基于肽的抑制剂：在C端位置的构效关系。

  摘要：

  呈现了丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的基于肽的抑制剂的C末端位置的结构活性关系。先前已经描述了观察到源自NS5A / 5B切割位点的底物的N-末端切割产物（DDIVPC-OH）是NS3蛋白酶的竞争性抑制剂。在这些基于肽的抑制剂的P1位置发现的化学上不稳定的半胱氨酸残基可以用正缬氨酸残基代替，但会大大降低酶的活性。与相应的正缬氨酸衍生物2相比，四肽P1位（例如1）的氨基环丙烷羧酸（ACCA）残基导致抑制酶活性的显着提高，这一事实促使系统地研究了取代基对甲壳素的影响。三元环。我们在本文中报道，将具有适当构型的乙烯基掺入该小循环中产生了蛋白酶抑制剂，其体外效力大大提高。乙烯基-ACCA是第一个报道的含有P1残基的羧酸，该羧酸可产生NS3蛋白酶抑制剂，其活性远高于在相同位置上含有半胱氨酸的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm030573x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-Azidocarbonyl-2-ethyl-cyclopropanecarboxylic acid tert-butyl ester 、 叔丁醇 反应 48.0h， 以76%的产率得到tert-butyl (2R,3R)-2-(N-(tert-butoxycarbonyl)amino)-2,3-methanopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Charette, André B.; Côté, Bernard, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 51, p. 12721 - 12732

  摘要：

  DOI：

文献信息

• USRE41356E1
  申请人：——

  公开号：USRE41356E1

  公开（公告）日：2010-05-25
• USRE40525E1
  申请人：——

  公开号：USRE40525E1

  公开（公告）日：2008-09-30
• USRE41894E1
  申请人：——

  公开号：USRE41894E1

  公开（公告）日：2010-10-26
• USRE42164E1
  申请人：——

  公开号：USRE42164E1

  公开（公告）日：2011-02-22
• Peptide-Based Inhibitors of the Hepatitis C Virus NS3 Protease:  Structure−Activity Relationship at the <i>C</i>-Terminal Position
  作者：Jean Rancourt、Dale R. Cameron、Vida Gorys、Daniel Lamarre、Martin Poirier、Diane Thibeault、Montse Llinàs-Brunet

  DOI：10.1021/jm030573x

  日期：2004.5.1

  position of a tetrapeptide such as 1 led to a significant gain in the inhibitory enzymatic activity, as compared to the corresponding norvaline derivative 2, prompted a systematic study of substituent effects on the three-membered ring. We report herein that the incorporation of a vinyl group with the proper configuration onto this small cycle produced inhibitors of the protease with much improved in vitro

  呈现了丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的基于肽的抑制剂的C末端位置的结构活性关系。先前已经描述了观察到源自NS5A / 5B切割位点的底物的N-末端切割产物（DDIVPC-OH）是NS3蛋白酶的竞争性抑制剂。在这些基于肽的抑制剂的P1位置发现的化学上不稳定的半胱氨酸残基可以用正缬氨酸残基代替，但会大大降低酶的活性。与相应的正缬氨酸衍生物2相比，四肽P1位（例如1）的氨基环丙烷羧酸（ACCA）残基导致抑制酶活性的显着提高，这一事实促使系统地研究了取代基对甲壳素的影响。三元环。我们在本文中报道，将具有适当构型的乙烯基掺入该小循环中产生了蛋白酶抑制剂，其体外效力大大提高。乙烯基-ACCA是第一个报道的含有P1残基的羧酸，该羧酸可产生NS3蛋白酶抑制剂，其活性远高于在相同位置上含有半胱氨酸的抑制剂。