[2-((4S,5R)-5-Heptyl-2-oxo-oxazolidin-4-yl)-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester | 300531-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: [2-((4S,5R)-5-Heptyl-2-oxo-oxazolidin-4-yl)-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: (4S,5R)-4-[2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]ethyl]-5-heptyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 300531-26-4
• 化学式: C₁₆H₃₂NO₅P
• 分子量: 349.408
• InChiKey: MPMAPTASHBFDJV-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-((4S,5R)-5-Heptyl-2-oxo-oxazolidin-4-yl)-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 diethyl (3S,4R)-4-(benzyloxycarbonyloxy)-3-(tert-butoxycarbonylamino)undecylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  鞘磷脂碳类似物作为鞘磷脂酶抑制剂的合成。

  摘要：

  鞘磷脂碳类似物1和2的高效和立体控制的合成是通过有效利用对映体纯的β-羟酰胺7的霍夫曼重排实现的，该对映体是通过α-酰基-γ-丁内酯9的不对称加氢和NH（ 3）。中间异氰酸酯6以分子内方式选择性地被邻位羟基捕获，生成恶唑烷酮衍生物5。在合成极性极强的化合物（例如1）时，一种方便的一锅法是将苄氧羰基引入到恶唑烷酮开环产生的羟基是另一个关键点，因为除了效率外，该保护基还可以通过简单的步骤和最后一步的后处理容易地除去。

  DOI：

  10.1021/jo025529o
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-庚基-4-(2-羟乙基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [2-((4S,5R)-5-Heptyl-2-oxo-oxazolidin-4-yl)-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  鞘磷脂碳类似物作为鞘磷脂酶抑制剂的合成。

  摘要：

  鞘磷脂碳类似物1和2的高效和立体控制的合成是通过有效利用对映体纯的β-羟酰胺7的霍夫曼重排实现的，该对映体是通过α-酰基-γ-丁内酯9的不对称加氢和NH（ 3）。中间异氰酸酯6以分子内方式选择性地被邻位羟基捕获，生成恶唑烷酮衍生物5。在合成极性极强的化合物（例如1）时，一种方便的一锅法是将苄氧羰基引入到恶唑烷酮开环产生的羟基是另一个关键点，因为除了效率外，该保护基还可以通过简单的步骤和最后一步的后处理容易地除去。

  DOI：

  10.1021/jo025529o

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of a Sphingomyelin Methylene Analogue as a Sphingomyelinase Inhibitor
  作者：Toshikazu Hakogi、Yoshiko Monden、Seiji Iwama、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1021/ol006147c

  日期：2000.8.1

  [GRAPHICS]Efficient synthesis of a sphingomyelin methylene analogue, which was designed as a sphingomyelinase inhibitor, was stereoselectively achieved. The Hofmann rearrangement of the alpha-hydroxyethyl beta-hydroxy amide 4 followed by the intramolecular oxazolidinone ring formation was one of the key steps.