(S)-3-amino-4-(diphenylmethyl)-2-oxazolidinone | 458524-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-amino-4-(diphenylmethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-3-amino-4-benzhydryl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 458524-22-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: PIMMVNXBENEFFO-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-amino-4-(diphenylmethyl)-2-oxazolidinone 在 indium(III) chloride 、 羰基镁 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-Benzhydryl-3-((S)-1-ethyl-2-methyl-propylamino)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mn介导的烷基碘与手性N-酰基hydr的偶联：优化，范围和自由基机理的证据。

  摘要：

  立体选择性自由基加成物具有优异的潜力，可用于直接不对称胺合成的温和，非碱性碳-碳键结构。具有无环立体控制的向C N键的有效分子间自由基加成以前主要限于仲和叔自由基，这从合成应用的角度来看是一个严重的局限。在这里，我们提供了使用光解与羰基锰介导N-酰基hydr的立体选择性分子间自由基加成的完整细节。Mn 2（CO）10和InCl 3存在下卤代烷和的光解（300 nm）由于路易斯酸导致还原性自由基的添加；非对映体比在约93∶7至98∶2的范围内。35°C。该反应可耐受任一反应物的附加功能，从而可以进行后续的转化，如有效的不对称甜氨酸合成所示。比较了一系列在恶唑烷酮助剂上带有不同取代基的；始终如一的高非对映控制表明，取代基的身份对非对映选择性几乎没有实际影响。进一步的机械控制实验证实了自由基的中介性，并表明独立制备的烷基或酰基锰五羰基化合物没有有效地添加到氮中-酰基hydr在热或光解（300 n

  DOI：

  10.1021/jo061158q
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-4-(二苯基甲基)-2-噁唑啉 在 O-对硝基苯甲酰基羟胺 、 potassium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (S)-3-amino-4-(diphenylmethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  自由基加成合成不对称胺的方法：手性N-酰基hydr的设计，实施和比较

  摘要：

  具有无环立体控制的C N键分子间自由基加成作为手性胺的温和，非碱性碳-碳键构建方法提供了极好的潜力。在此，公开了作为不对称胺合成方法的向手性N-酰基hydr的第一自由基加成的完整细节。新型N-酰基hydr被设计为具有路易斯酸活化，构象迁移率限制和前体的商业可获得性的手性C N基团受体。用O-（间甲磺酰基）羟胺或O-（对硝基苯甲酰基）羟胺胺化4-烷基-2-恶唑烷酮，得到N该缩合与醛，得到-aminooxazolidinones Ñ -acylhydrazones 3 - 8。开发了三种合成方法，在路易斯酸促进的C N键分子间自由基加成中实施这些N-酰基hydr 。首先，在ZnCl 2存在下，在氢化锡自由基链条件下，将各种仲和叔烷基碘加到丙醛和苯甲醛（3和7）中，得到N-酰基肼加合物，其非对映体比率为93：7至99：1。一系列N的自由基加成在恶唑烷酮上具有不同取代基的β-酰基hydr表明，与芳

  DOI：

  10.1021/jo050756m

文献信息

• Comparison of Electrophilic Amination Reagents for N-Amination of 2-Oxazolidinones and Application to Synthesis of Chiral Hydrazones
  作者：Yuehai Shen、Gregory K. Friestad

  DOI：10.1021/jo0259663

  日期：2002.8.1

  Comparison of several hydroxylamine-based electrophilic ammonia equivalents in the N-amination of 2-oxazolidinones revealed that O-(p-nitrobenzoyl)hydroxylamine (NbzONH(2)) and sodium hydride in dioxane is a superior reagent combination for this purpose. Practical preparations of a variety of chiral N-acylhydrazones by this method gave yields ranging from 45 to 95%. Methods for exchange or removal

  比较2-恶唑烷酮的N-胺化过程中几种基于羟胺的亲电氨当量，发现在二恶烷中的O-（对硝基苯甲酰基）羟胺（NbzONH（2））和氢化钠是一种优异的试剂组合。通过这种方法的实际制备各种手性N-酰基hydr的产率为45-95％。已经开发了交换或除去醛组分的方法，这使其成为不对称合成应用中所关注的手性N-酰基hydr的通用途径。
• Mn-Mediated Coupling of Alkyl Iodides and Chiral <i>N</i>-Acylhydrazones:  Optimization, Scope, and Evidence for a Radical Mechanism
  作者：Gregory K. Friestad、Jean-Charles Marié、Suh、Jun Qin

  DOI：10.1021/jo061158q

  日期：2006.9.1

  of the use of photolysis with manganese carbonyl to mediate stereoselective intermolecular radical addition to N-acylhydrazones. Photolysis (300 nm) of alkyl halides and hydrazones in the presence of Mn2(CO)10 and InCl3 as a Lewis acid led to reductive radical addition; diastereomer ratios ranged from 93:7 to 98:2 at ca. 35 °C. The reaction tolerates additional functionality in either reactant, enabling

  立体选择性自由基加成物具有优异的潜力，可用于直接不对称胺合成的温和，非碱性碳-碳键结构。具有无环立体控制的向C N键的有效分子间自由基加成以前主要限于仲和叔自由基，这从合成应用的角度来看是一个严重的局限。在这里，我们提供了使用光解与羰基锰介导N-酰基hydr的立体选择性分子间自由基加成的完整细节。Mn 2（CO）10和InCl 3存在下卤代烷和的光解（300 nm）由于路易斯酸导致还原性自由基的添加；非对映体比在约93∶7至98∶2的范围内。35°C。该反应可耐受任一反应物的附加功能，从而可以进行后续的转化，如有效的不对称甜氨酸合成所示。比较了一系列在恶唑烷酮助剂上带有不同取代基的；始终如一的高非对映控制表明，取代基的身份对非对映选择性几乎没有实际影响。进一步的机械控制实验证实了自由基的中介性，并表明独立制备的烷基或酰基锰五羰基化合物没有有效地添加到氮中-酰基hydr在热或光解（300 n
• Radical Addition Approach to Asymmetric Amine Synthesis:  Design, Implementation, and Comparison of Chiral <i>N</i>-Acylhydrazones
  作者：Gregory K. Friestad、Cristian Draghici、Mustapha Soukri、Jun Qin

  DOI：10.1021/jo050756m

  日期：2005.8.1

  construction approach to chiral amines. Here, complete details of the first radical additions to chiral N-acylhydrazones as an approach to asymmetric amine synthesis are disclosed. Novel N-acylhydrazones were designed as chiral CN radical acceptors with Lewis acid activation, restriction of conformational mobility, and commercial availability of precursors. Amination of 4-alkyl-2-oxazolidinones with O-(m

  具有无环立体控制的C N键分子间自由基加成作为手性胺的温和，非碱性碳-碳键构建方法提供了极好的潜力。在此，公开了作为不对称胺合成方法的向手性N-酰基hydr的第一自由基加成的完整细节。新型N-酰基hydr被设计为具有路易斯酸活化，构象迁移率限制和前体的商业可获得性的手性C N基团受体。用O-（间甲磺酰基）羟胺或O-（对硝基苯甲酰基）羟胺胺化4-烷基-2-恶唑烷酮，得到N该缩合与醛，得到-aminooxazolidinones Ñ -acylhydrazones 3 - 8。开发了三种合成方法，在路易斯酸促进的C N键分子间自由基加成中实施这些N-酰基hydr 。首先，在ZnCl 2存在下，在氢化锡自由基链条件下，将各种仲和叔烷基碘加到丙醛和苯甲醛（3和7）中，得到N-酰基肼加合物，其非对映体比率为93：7至99：1。一系列N的自由基加成在恶唑烷酮上具有不同取代基的β-酰基hydr表明，与芳