Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Trt(-6)]Glc(b1-6)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-4)]a-Glc1Me | 191222-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Trt(-6)]Glc(b1-6)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-4)]a-Glc1Me
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-methoxy-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(trityloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 191222-99-8
• 化学式: C₇₄H₆₂O₁₇
• 分子量: 1223.3
• InChiKey: OPMINDWJXMUWMM-PXUXGLFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.9
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Trt(-6)]Glc(b1-6)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-4)]a-Glc1Me 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以76%的产率得到methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→6)-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成中的三苯甲基醚：寡糖会聚组装的新策略

  摘要：

  我们已经开发了一种新颖的糖基化策略，其中三苯甲基化的硫代糖苷可以充当糖基供体和受体。与以前报道的化学选择性糖基化结合使用时，此功能可实现寡糖的高度收敛装配

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00732-6
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苯甲酰-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-trityl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以68%的产率得到Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Trt(-6)]Glc(b1-6)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-4)]a-Glc1Me
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成中的三苯甲基醚：寡糖会聚组装的新策略

  摘要：

  我们已经开发了一种新颖的糖基化策略，其中三苯甲基化的硫代糖苷可以充当糖基供体和受体。与以前报道的化学选择性糖基化结合使用时，此功能可实现寡糖的高度收敛装配

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00732-6

文献信息

• Mild but Efficient Methods for Stereoselective Glycosylation with Thioglycosides: Activation by [<i>N</i>-Phenylselenophthalimide-Mg(ClO₄)₂] and [PhIO-Mg(ClO₄)₂]
  作者：Koichi Fukase、Yoshihiko Nakai、Takeshi Kanoh、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1055/s-1998-1575

  日期：1998.1

  Combinations of N-phenylselenophthalimide (N-PSP) or iodosobenzene (PhIO) with Mg(ClO4)2 effectively promote glycosylation with thioglycosides under mild conditions. A 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl group or trityl protecting group at the 6-position increased α-selectivity on glycosylation with 2-O-benzylated donors.

  N-苯基硒苯肼酰胺（N-PSP）或碘苯（PhIO）与Mg(ClO4)2的组合有效促进了在温和条件下与硫糖苷的糖苷化反应。在6位引入2,2,2-三氯乙氧基羰基基团或三苯基保护基团可以提高与2-O-苄基供体的糖苷化反应中的α选择性。