(2S,4R)-8-chloro-9-methyl-2-exo-(1-naphthyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-epoxy-1-benzazepine | 1259329-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (2S,4R)-8-chloro-9-methyl-2-exo-(1-naphthyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-epoxy-1-benzazepine
• 英文别名: (2S,4R)-8-Chloro-9-methyl-2-exo-(1-naphthyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-epoxy-1-benzazepine；(9R,11S)-4-chloro-3-methyl-11-naphthalen-1-yl-12-oxa-1-azatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-triene
• CAS: 1259329-25-3
• 化学式: C₂₁H₁₈ClNO
• 分子量: 335.833
• InChiKey: PVPDSZKSLMYCSV-UZLBHIALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以63%的产率得到(2S,4R)-8-chloro-9-methyl-2-exo-(1-naphthyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-epoxy-1-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  Four 1-naphthyl-substituted tetrahydro-1,4-epoxy-1-benzazepines: hydrogen-bonded structures in one, two and three dimensions

  摘要：

  (2S*,4R*)-2-exo-(1-萘基)-2,3,4,5-四氢-1H-1,4-环氧-1-苯并二恶嗪, C20H17NO, (I), 在空间群P21中以Z'=2结晶;两个独立的分子具有相同的绝对构型,尽管该构型无法确定。每种类型的分子通过C-H...O和C-H...π(芳香环)氢键的组合连接,形成两个独立的层,每一层仅包含一种类型的分子。 (2SR,4RS)-7-甲基-2-exo-(1-萘基)-2,3,4,5-四氢-1H-1,4-环氧-1-苯并二恶嗪, C21H19NO, (II), 在空间群P21/c中作为真正的外消旋体结晶;C-H...N、C-H...O和C-H...π(芳香环)氢键的组合将分子链接成层,每一层包含等量的两种对映体。 (2S*,4R*)-2-exo-(1-萘基)-7-三氟甲基-2,3,4,5-四氢-1H-1,4-环氧-1-苯并二恶嗪, C21H16F3NO2, (III), 以单个对映体形式(与(I)相同)结晶,但现为空间群P212121中的Z'=1;再次,绝对构型无法确定。单个C-H...π(芳香环)氢键将(III)的分子链接成简单的链。 (2S,4R)-8-氯-9-甲基-2-exo-(1-萘基)-2,3,4,5-四氢-1H-1,4-环氧-1-苯并二恶嗪, C21H18ClNO, (IV), 以具有明确构型的单个对映体形式结晶,在空间群P212121中,其中两个独立的C-H...π(芳香环)氢键将分子链接成单个三维框架结构。

  DOI：

  10.1107/s0108270110038230