4-acetyl-benzo-9-crown-3 ether | 346405-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetyl-benzo-9-crown-3 ether
• 英文别名: 1-(2,3,5,6-Tetrahydro-1,4,7-benzotrioxonin-9-yl)ethanone；1-(2,3,5,6-tetrahydro-1,4,7-benzotrioxonin-9-yl)ethanone
• CAS: 346405-39-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: HVBJDRVPWMGWIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-benzo-9-crown-3 ether 、 4-acetyl-benzo-9-crown-3 ether 在 三氯氧磷 、 高氯酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到2,4,6-Tris-(6,7,9,10-tetrahydro-5,8,11-trioxa-benzocyclononen-2-yl)-pyranylium; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  含有pyrilium杂芳族阳离子的新型冠醚代 ?? 合成、表征和固相 13C NMR

  摘要：

  报道了含有 pyrilium 阳离子的新一代冠醚的两个成员 5 和 6 的合成和结构表征。这两种化合物分别包含两个和三个苯并-9-冠-3 (B9C3) 单元，分别连接到中心嘧啶阳离子的 2 和 6 位或 2、4 和 6 位。冠醚 5 和 6 是由适当的醛和甲基酮在 POCl3 存在下的缩合反应获得的。各种物理化学方法包括电喷雾质谱、溶液 1H 和 13C NMR 以及固相 13C NMR 用于结构表征。1H 和 13C NMR 研究表明 B9C3 单元围绕连接这两个单元的 C12C 键快速旋转。

  DOI：

  10.1139/v04-144
• 作为产物：
  描述：

  苯并-9-冠-3醚 、 乙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以75.7%的产率得到4-acetyl-benzo-9-crown-3 ether
  参考文献：
  名称：

  4-乙酰-、甲酰基-和羧基-苯并-9-冠-3醚立体化学的比较研究通过X射线晶体学和固态和溶液核磁共振光谱

  摘要：

  摘要 标题分子的 X 射线晶体结构在冠醚区域显示出与苯并-9-冠-3 醚本身非常相似的几何形状。固相 13C NMR 化学位移差异约为 在两个芳基-O-C* 碳之间观察到 8.5 ppm，并使用先前对苯甲醚进行的 ab initio 计算结果进行解释。化学位移分配已通过使用选择性氘化衍生物进行了验证。

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(00)00775-4

文献信息

• A comparative study of the stereochemistry of 4-acetyl-, formyl- and carboxy-benzo-9-crown-3 ether via X-ray crystallography and solid state and solution NMR spectroscopy
  作者：G.W. Buchanan、M.F. Rastegar、G.P.A. Yap

  DOI：10.1016/s0022-2860(00)00775-4

  日期：2001.4

  Abstract The X-ray crystal structures for the title molecules show remarkably similar geometries in the crown ether regions compared to benzo-9-crown-3 ether itself. Solid phase 13C NMR chemical shift differences of ca. 8.5 ppm are observed between the two aryl–O–C∗ carbons and are explained using results of ab initio calculations previously performed on anisole. Chemical shift assignments have been

  摘要 标题分子的 X 射线晶体结构在冠醚区域显示出与苯并-9-冠-3 醚本身非常相似的几何形状。固相 13C NMR 化学位移差异约为 在两个芳基-O-C* 碳之间观察到 8.5 ppm，并使用先前对苯甲醚进行的 ab initio 计算结果进行解释。化学位移分配已通过使用选择性氘化衍生物进行了验证。
• A novel crown ether generation containing the pyrilium heteroaromatic cation — Synthesis, characterization, and solid-phase ¹³C NMR
  作者：Abolghasem Moghimi、Majid Faal Rastegar、Mehdi Ghandi

  DOI：10.1139/v04-144

  日期：2004.12.1

  The synthesis and structural characterization of two members, 5 and 6, of a novel generation of crown ethers containing the pyrilium cation are reported. These two compounds contain two and three benzo-9-crown-3 (B9C3) units, respectively, connected to the 2 and 6 or 2, 4, and 6 positions of a central pyrilium cation. The crown ethers 5 and 6 were obtained from the condensation reaction of appropriate

  报道了含有 pyrilium 阳离子的新一代冠醚的两个成员 5 和 6 的合成和结构表征。这两种化合物分别包含两个和三个苯并-9-冠-3 (B9C3) 单元，分别连接到中心嘧啶阳离子的 2 和 6 位或 2、4 和 6 位。冠醚 5 和 6 是由适当的醛和甲基酮在 POCl3 存在下的缩合反应获得的。各种物理化学方法包括电喷雾质谱、溶液 1H 和 13C NMR 以及固相 13C NMR 用于结构表征。1H 和 13C NMR 研究表明 B9C3 单元围绕连接这两个单元的 C12C 键快速旋转。