methyl 1,4-dihydro-3-(4-methylphenyl)-5'-phenethyl-1,1'4-triphenyl-2'-thioxospiro[3H-1,2,4-triazole-5,3'(2'H)-pyrrole]-4'-carboxylate | 1123535-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: methyl 1,4-dihydro-3-(4-methylphenyl)-5'-phenethyl-1,1'4-triphenyl-2'-thioxospiro[3H-1,2,4-triazole-5,3'(2'H)-pyrrole]-4'-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-(4-methylphenyl)-1,4,7-triphenyl-8-(2-phenylethyl)-6-sulfanylidene-1,2,4,7-tetrazaspiro[4.4]nona-2,8-diene-9-carboxylate
• CAS: 1123535-89-6
• 化学式: C₄₀H₃₄N₄O₂S
• 分子量: 634.802
• InChiKey: XJZXZLALVRAJGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-phenylpenta-2,3-dienoate 、 (1,4-diphenyl-3-(p-tolyl)-4H-1,2,4-triazol-1-ium-5-carbonothioyl)(phenyl)amide 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以60%的产率得到(Z)-methyl 1,4-dihydro-3-(4-methylphenyl)-5'-phenethyl-1,4-diphenyl-2'-(phenylimino)spiro[3H-1,2,4-triazole-5,3'(2'H)-thiophene]-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N杂环衍生的1,3-偶极与甲氧羰基丙二烯相互作用的实验和理论研究：受1,3-偶极N-杂环结构控制的高区域和立体选择性[3 + 2]-环加成反应

  摘要：

  通过实验和理论方法系统地研究了N-杂环卡宾衍生的1,3-偶极与甲氧羰基烯丙基的反应。1,3-偶极的[3 + 2]环加成对甲氧基羰基亚烷基的酯取代的（活化的）或烷基取代的（活性较低的）碳-碳双键的区域选择性强烈地受N杂环结构的支配。 1,3-偶极子。另外，在某些情况下，反应温度在调节[3 + 2]-环加成的区域选择性中起重要作用。而苯并咪唑卡宾衍生的2-硫代氨基甲酰基苯并咪唑内盐5和甲氧羰基烯丙基6之间的反应加热或不加热，得到的C主要加合物+ -C-S -部分与methoxycarbonylallenes的烷基取代的双键，三唑卡宾衍生的三唑盐14后行主要是C的其[3 + 2] -环+ -C-S -甲氧基羰基烯丙基的酯取代的双键的偶极子。在咪唑啉的情况下，碳烯衍生的1,3-偶极子10中，C之间发生的环加成+ -C-S -片段，在室温下活化的双键，而在回流的苯，但是，在相同的反应，得到从cycloadducts

  DOI：

  10.1021/jo802687m

文献信息

• An Experimental and Theoretical Study on the Interaction of <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Derived 1,3-Dipoles with Methoxycarbonylallenes: Highly Regio- and Stereoselective [3+2]-Cycloadditions Controlled by the Structures of <i>N</i>-Heterocycles of 1,3-Dipoles
  作者：Ying Cheng、Bo Wang、Xiao-Rong Wang、Jian-Hong Zhang、De-Cai Fang

  DOI：10.1021/jo802687m

  日期：2009.3.20

  N-heterocycles of 1,3-dipoles. In addition, the reaction temperature played an important part in regulating the regioselectivity of [3+2]-cycloaddition in some cases. While the reaction between benzimidazole carbene-derived 2-thiocarbamoyl benzimidazolium inner salts 5 and methoxycarbonylallenes 6 with or without heating gave predominantly adducts of C+−C−S− moiety to the alkyl-substituted double bond

  通过实验和理论方法系统地研究了N-杂环卡宾衍生的1,3-偶极与甲氧羰基烯丙基的反应。1,3-偶极的[3 + 2]环加成对甲氧基羰基亚烷基的酯取代的（活化的）或烷基取代的（活性较低的）碳-碳双键的区域选择性强烈地受N杂环结构的支配。 1,3-偶极子。另外，在某些情况下，反应温度在调节[3 + 2]-环加成的区域选择性中起重要作用。而苯并咪唑卡宾衍生的2-硫代氨基甲酰基苯并咪唑内盐5和甲氧羰基烯丙基6之间的反应加热或不加热，得到的C主要加合物+ -C-S -部分与methoxycarbonylallenes的烷基取代的双键，三唑卡宾衍生的三唑盐14后行主要是C的其[3 + 2] -环+ -C-S -甲氧基羰基烯丙基的酯取代的双键的偶极子。在咪唑啉的情况下，碳烯衍生的1,3-偶极子10中，C之间发生的环加成+ -C-S -片段，在室温下活化的双键，而在回流的苯，但是，在相同的反应，得到从cycloadducts