dimethyl 3-(cyclohex-1-en-1-yl)-4-methylenecyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate | 1186431-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-(cyclohex-1-en-1-yl)-4-methylenecyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 3-(cyclohexen-1-yl)-4-methylidenecyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1186431-82-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: KAPNPLMOEYIYFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 C₃₃H₃₃CoN₃O₆ 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到dimethyl 3-(cyclohex-1-en-1-yl)-4-methylenecyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  混合催化剂在需氧钯催化烯键碳环化中的钯高效再氧化

  摘要：

  再氧化：平滑钯催化的需氧Ç  C键的形成发生在具有混合催化剂基本上定量的产率（见方案，E = CO 2 Me中，R = R'= Me或R，R'=（CH 2）5）通过促进电子从还原的钯转移到分子氧。

  DOI：

  10.1002/chem.200900980

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Cycloisomerization of 1,5‐Allenynes
  作者：Juan C. Nieto‐Carmona、Inés Manjón‐Mata、M. Teresa Quirós、Gema Caballero‐Santiago、Fernando Pérez‐Maseda、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1002/adsc.202301090

  日期：2024.2.20

  the development of synthetically useful transformations based on more convenient first-row transition metals,11, 12 led us to explore the Ni-catalyzed cycloisomerization of 1,5-allenynes. Herein, we report the formation of different cycloisomerization products from 1,5-allenynes. The reaction outcome depends on the presence of a substituent on the distal position of the alkyne. Whereas terminal alkynes

  介绍 环异构化反应是强大的合成工具，因为它们增加了分子复杂性而不产生副产物。金属催化允许使用温和的条件并发展选择性转化。在这方面，丙炔具有重要作用，因为累积二烯的反应性允许获得新的有趣的环异构化产物。这些化合物，特别是 1,6- 和 1,7-丙炔的用途已被广泛研究，并且可以使用不同的支架。1, 2这是由于各种不同的反应途径和活化机制依赖于金属配合物的反应特性。另一方面，1,5-丙炔的环异构化却较少被开发。尽管这些衍生物可以发生热环异构化，但金属催化过程可以进一步控制反应。基于 Au, 4 Pt, 5 Pd, 6 Rh, 7和 Ru, 8的催化剂已用于 1,5-丙炔的环异构化，而已报道了使用 Cu 的单个例子。9一般来说，简单的 1,5-丙炔会演化为环戊烯衍生物，尽管 Pd 催化可以形成 5-4 个稠合双环（方案 1）。丙炔上胺、醇和芳环的存在允许使用金络合物作为催化剂制备更复杂的结构，4利用炔烃与金结合的丰富反应活性。10
• Efficient Reoxidation of Palladium by a Hybrid Catalyst in Aerobic Palladium-Catalyzed Carbocyclization of Enallenes
  作者：Eric V. Johnston、Erik A. Karlsson、Staffan A. Lindberg、Björn Åkermark、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.200900980

  日期：2009.7.13

  Reoxidation: Smooth palladium‐catalyzed aerobic CC bond formation takes place in essentially quantitative yield with a hybrid catalyst (see scheme, E=CO2Me, R=R′=Me or R,R′=(CH2)5) through facilitated electron transfer from reduced palladium to molecular oxygen.

  再氧化：平滑钯催化的需氧Ç  C键的形成发生在具有混合催化剂基本上定量的产率（见方案，E = CO 2 Me中，R = R'= Me或R，R'=（CH 2）5）通过促进电子从还原的钯转移到分子氧。