2-mercaptoethyl N-methylanthranilate | 906456-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-mercaptoethyl N-methylanthranilate
• 英文别名: 2-Sulfanylethyl 2-(methylamino)benzoate
• CAS: 906456-52-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• 分子量: 211.285
• InChiKey: JVBMPJIZEOOHEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercaptoethyl N-methylanthranilate 在 敌草腈 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.53h， 生成 2-Methylamino-benzoic acid 2-[3-(2-acetylamino-ethylsulfanyl)-butyrylsulfanyl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和硫醇酯加成亲核试剂的动力学和机理

  摘要：

  已经制备了含有对紫外线的生色团的对甲氧基肉桂酸酯，对甲氧基肉桂酰胺或邻氨基苯甲酸酯和α，β-或α，β，γ，δ-不饱和硫醇酯（巴豆酰基或山梨酰基）的化合物。这些化合物在与硫羟酸酯羰基共轭的CC上遭受亲核攻击。这些硫醇酯与N-乙酰基-1-半胱氨酸（NAC），N-乙酰基半胱胺和N 2-乙酰基-l反应的动力学-赖氨酸（NAL）已进行了研究，并确定了巯基加成产物。在较高的pH值下，反应速率增加，并且NAC硫醇盐与巴豆酰基硫醇酯在1：1（v / v）乙腈/ HEPES水溶液中的反应由于烯醇盐中间体的质子化而显示出缓冲液催化作用。在相同浓度下，NAC与巴豆酰硫醇酯在pH值为9.8时的反应比NAL约多300倍。另外，发现巴豆酰基硫羟酸酯对NAC添加的反应性比山梨糖基硫羟酸酯的反应性高7.9倍。这些不饱和硫醇酯可作为将UVA和UVB防晒霜与皮肤外层共价结合的手段，以提供持久的保护。

  DOI：

  10.1021/jo060191+
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-[2-(Methylamino)benzoyl]oxyethyldisulfanyl]ethyl 2-(methylamino)benzoate 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-mercaptoethyl N-methylanthranilate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和硫醇酯加成亲核试剂的动力学和机理

  摘要：

  已经制备了含有对紫外线的生色团的对甲氧基肉桂酸酯，对甲氧基肉桂酰胺或邻氨基苯甲酸酯和α，β-或α，β，γ，δ-不饱和硫醇酯（巴豆酰基或山梨酰基）的化合物。这些化合物在与硫羟酸酯羰基共轭的CC上遭受亲核攻击。这些硫醇酯与N-乙酰基-1-半胱氨酸（NAC），N-乙酰基半胱胺和N 2-乙酰基-l反应的动力学-赖氨酸（NAL）已进行了研究，并确定了巯基加成产物。在较高的pH值下，反应速率增加，并且NAC硫醇盐与巴豆酰基硫醇酯在1：1（v / v）乙腈/ HEPES水溶液中的反应由于烯醇盐中间体的质子化而显示出缓冲液催化作用。在相同浓度下，NAC与巴豆酰硫醇酯在pH值为9.8时的反应比NAL约多300倍。另外，发现巴豆酰基硫羟酸酯对NAC添加的反应性比山梨糖基硫羟酸酯的反应性高7.9倍。这些不饱和硫醇酯可作为将UVA和UVB防晒霜与皮肤外层共价结合的手段，以提供持久的保护。

  DOI：

  10.1021/jo060191+

文献信息

• PHOTOCHEMICALLY STABLE, NON-LEACHING SUNSCREENS FROM EPOXIDE-BASED SILANE COUPLING AGENTS AND UV ABSORBING CHROMOPHORES
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS ON BEHALF OF THE UNIVERSITY OF ARIZONA

  公开号：US20180333347A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  UV absorbing monomers having one or more alkoxysilyl functional groups are produced through epoxide reaction chemistry. Sol-gel or emulsion polymerization of said UV absorbing monomers by themselves, or with alkoxysilane comonomers, affords nanoparticle sunscreens with reduced chemical exposure and improved photostability. Minimized leaching and decreased levels of photo-degradation were achieved with covalent incorporation to ensure isolation of the sunscreen chromophores and any photo-products from the skin.

  含有一种或多种烷氧基硅烷官能团的UV吸收单体是通过环氧反应化学制备的。使用这些UV吸收单体进行溶胶-凝胶或乳液聚合，或与烷氧基硅烷共聚单体一起进行，可以制备出纳米颗粒防晒霜，从而减少化学暴露并提高光稳定性。通过共价结合实现防晒剂色团和任何光降解产物与皮肤的隔离，从而实现了最小化渗出和降低的光降解水平。
• Kinetics and Mechanism of the Addition of Nucleophiles to α,β-Unsaturated Thiol Esters
  作者：Rosemarie F. Hartman、Seth D. Rose

  DOI：10.1021/jo060191+

  日期：2006.8.1

  δ-unsaturated thiol ester (crotonyl or sorboyl) have been prepared. These compounds are subject to nucleophilic attack at the CC conjugated to the thiol ester carbonyl group. The kinetics of the reactions of these thiol esters with N-acetyl-l-cysteine (NAC), N-acetylcysteamine, and N2-acetyl-l-lysine (NAL) have been studied, and the thiol addition products have been identified. The reaction rates increased

  已经制备了含有对紫外线的生色团的对甲氧基肉桂酸酯，对甲氧基肉桂酰胺或邻氨基苯甲酸酯和α，β-或α，β，γ，δ-不饱和硫醇酯（巴豆酰基或山梨酰基）的化合物。这些化合物在与硫羟酸酯羰基共轭的CC上遭受亲核攻击。这些硫醇酯与N-乙酰基-1-半胱氨酸（NAC），N-乙酰基半胱胺和N 2-乙酰基-l反应的动力学-赖氨酸（NAL）已进行了研究，并确定了巯基加成产物。在较高的pH值下，反应速率增加，并且NAC硫醇盐与巴豆酰基硫醇酯在1：1（v / v）乙腈/ HEPES水溶液中的反应由于烯醇盐中间体的质子化而显示出缓冲液催化作用。在相同浓度下，NAC与巴豆酰硫醇酯在pH值为9.8时的反应比NAL约多300倍。另外，发现巴豆酰基硫羟酸酯对NAC添加的反应性比山梨糖基硫羟酸酯的反应性高7.9倍。这些不饱和硫醇酯可作为将UVA和UVB防晒霜与皮肤外层共价结合的手段，以提供持久的保护。