1-[(E)-2-butenoyl]-3,3-dimethyl-2-pyrrolidinone | 308277-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-[(E)-2-butenoyl]-3,3-dimethyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 1-[(E)-but-2-enoyl]-3,3-dimethylpyrrolidin-2-one
• CAS: 308277-11-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: MELGYUIDLINHOV-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基羟胺 、 1-[(E)-2-butenoyl]-3,3-dimethyl-2-pyrrolidinone 在 chiral bizoxazoline 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-benzyl-3-methylisoxazolidin-5-one 、 N-benzyl-3-methylisoxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  N-Benzylhydroxylamine Addition to β-Aryl Enoates. Enantioselective Synthesis of β-Aryl-β-amino Acid Precursors

  摘要：

  [GRAPHICS]Chiral Lewis acid catalyzed N-benzylhydroxylamine addition to pyrrolidinone-derived enoates afforded beta-aryl-beta-amino acid derivatives in high enantiomeric purity with moderate to very good chemical efficiency.

  DOI：

  10.1021/ol006500e
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-2-氧代吡咯烷 、 2-丁烯酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[(E)-2-butenoyl]-3,3-dimethyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  N-Benzylhydroxylamine Addition to β-Aryl Enoates. Enantioselective Synthesis of β-Aryl-β-amino Acid Precursors

  摘要：

  [GRAPHICS]Chiral Lewis acid catalyzed N-benzylhydroxylamine addition to pyrrolidinone-derived enoates afforded beta-aryl-beta-amino acid derivatives in high enantiomeric purity with moderate to very good chemical efficiency.

  DOI：

  10.1021/ol006500e

文献信息

• Enantioselective Diels-Alder Reactions: Effect of the Achiral Template on Reactivity and Selectivity
  作者：Mukund Sibi、Jianxie Chen、Levi Stanley

  DOI：10.1055/s-2007-968014

  日期：2007.2

  Several achiral templates have been evaluated in chiral Lewis acid mediated enantioselective Diels-Alder reactions. Templates such as pyrrolidinones and pyrazolidinones that are capable of forming six-membered chelates with the Lewis acid exhibited the best reactivity and highest selectivity.

  已经在手性路易斯酸介导的对映选择性狄尔斯-阿尔德反应中评估了几种非手性模板。能够与路易斯酸形成六元螯合物的吡咯烷酮和吡唑烷酮等模板表现出最好的反应性和最高的选择性。
• <i>N</i>-Benzylhydroxylamine Addition to β-Aryl Enoates. Enantioselective Synthesis of β-Aryl-β-amino Acid Precursors
  作者：Mukund P. Sibi、Mei Liu

  DOI：10.1021/ol006500e

  日期：2000.10.1

  [GRAPHICS]Chiral Lewis acid catalyzed N-benzylhydroxylamine addition to pyrrolidinone-derived enoates afforded beta-aryl-beta-amino acid derivatives in high enantiomeric purity with moderate to very good chemical efficiency.