5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-hex-1-en-3-ol | 854374-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-hex-1-en-3-ol
• 英文别名: (3S,5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylhex-1-en-3-ol
• CAS: 854374-57-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: HHDLUAYSLZGNOH-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-hex-1-en-3-ol 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 150.0h， 生成 2-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-7-triisopropylsilanyloxymethyl-non-5-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C12−C19 Fragment of (+)-Peloruside A through a Diastereomer-Discriminating RCM Reaction

  摘要：

  A short and efficient asymmetric synthesis of the C12-C19 fragment of the cytotoxic macrolide (+)-peloruside A has been achieved via a highly diastereomer-discriminating RCM of alpha-branched but-3-enoate ester of a methallylic alcohol derived from hydrolytically resolved (S)-(-)-propylene oxide.

  DOI：

  10.1021/ol050588k
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 (S)-5-methyl-4-hexene-2-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 diisopropylaminomagnesium bromide 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-hex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C12−C19 Fragment of (+)-Peloruside A through a Diastereomer-Discriminating RCM Reaction

  摘要：

  A short and efficient asymmetric synthesis of the C12-C19 fragment of the cytotoxic macrolide (+)-peloruside A has been achieved via a highly diastereomer-discriminating RCM of alpha-branched but-3-enoate ester of a methallylic alcohol derived from hydrolytically resolved (S)-(-)-propylene oxide.

  DOI：

  10.1021/ol050588k

文献信息

• Synthesis of the C12−C19 Fragment of (+)-Peloruside A through a Diastereomer-Discriminating RCM Reaction
  作者：Emmanuel Roulland、Mikhail S. Ermolenko

  DOI：10.1021/ol050588k

  日期：2005.5.1

  A short and efficient asymmetric synthesis of the C12-C19 fragment of the cytotoxic macrolide (+)-peloruside A has been achieved via a highly diastereomer-discriminating RCM of alpha-branched but-3-enoate ester of a methallylic alcohol derived from hydrolytically resolved (S)-(-)-propylene oxide.