2-amino-1-benzyl-5-oxo-4, 5-dihydro-1H-pyrrole-3-carbonitrile | 887578-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-1-benzyl-5-oxo-4, 5-dihydro-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-1-benzyl-2-oxo-3H-pyrrole-4-carbonitrile
• CAS: 887578-09-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• mdl: MFCD24388556
• 分子量: 213.239
• InChiKey: IXIZNXFVSOEKCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-benzyl-5-oxo-4, 5-dihydro-1H-pyrrole-3-carbonitrile 、 巴豆酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到3-(1-Benzyl-3-cyano-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Unexpected reversible nitrogen atom transfer in the synthesis of polysubstituted imides and 7-aza-hexahydroindolones via enaminonitrile γ-lactams

  摘要：

  An effective route to novel polysubstituted imides is described, which involves the reaction of enamino-nitrile gamma-lactams derived from N-alkylated alpha-bromoacetamides and malononitrile with acryloyl chloride derivatives. This preceded via a sequence 1,4-addition-intramolecular peptidic coupling and a gamma-lactam hydrolysis in a one 'pot-procedure'. These imides were regioselectively reduced into corresponding N-acyliminium precursors, Which Subsequently submitted to an intramolecular aza-cyclization in acidic medium to provide novel 7-hexahydro-aza-indoles. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.072
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-amino-1-benzyl-5-oxo-4, 5-dihydro-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌活性的新型 5-硝基吲哚衍生物作为 c-Myc G-四联体结合剂的合成和体外评价

  摘要：

  正在寻求针对c-Myc G-四联体 (G4) DNA 的化合物的先导化合物优化策略来开发抗癌药物。在这里，我们研究了基于吡咯烷取代的 5-硝基吲哚支架的新合成的一系列分子的结构-活性-关系 (SAR)，以靶向 G4 DNA。我们的合成系列允许使用结构保留的支架来调节柔性元件。生物学和生物物理分析表明，取代的 5-硝基吲哚支架与c-Myc启动子 G-四联体结合。这些化合物下调 c-Myc 表达并诱导癌细胞周期停滞在亚 G1/G1 期。它们进一步增加细胞内活性氧的浓度。 NMR 谱显示，三种新合成的化合物与末端 G 四联体（5'- 和 3'- 端）以 2:1 化学计量相互作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000835

文献信息

• Synthesis and <i>in Vitro</i> Evaluation of Novel 5‐Nitroindole Derivatives as <i>c‐Myc</i> G‐Quadruplex Binders with Anticancer Activity
  作者：Vijaykumar D. Nimbarte、Julia Wirmer‐Bartoschek、Santosh L. Gande、Islam Alshamleh、Marcel Seibert、Hamid Reza Nasiri、Frank Schnütgen、Hubert Serve、Harald Schwalbe

  DOI：10.1002/cmdc.202000835

  日期：2021.5.18

  Lead-optimization strategies for compounds targeting c-Myc G-quadruplex (G4) DNA are being pursued to develop anticancer drugs. Here, we investigate the structure-activity- relationship (SAR) of a newly synthesized series of molecules based on the pyrrolidine-substituted 5-nitro indole scaffold to target G4 DNA. Our synthesized series allows modulation of flexible elements with a structurally preserved

  正在寻求针对c-Myc G-四联体 (G4) DNA 的化合物的先导化合物优化策略来开发抗癌药物。在这里，我们研究了基于吡咯烷取代的 5-硝基吲哚支架的新合成的一系列分子的结构-活性-关系 (SAR)，以靶向 G4 DNA。我们的合成系列允许使用结构保留的支架来调节柔性元件。生物学和生物物理分析表明，取代的 5-硝基吲哚支架与c-Myc启动子 G-四联体结合。这些化合物下调 c-Myc 表达并诱导癌细胞周期停滞在亚 G1/G1 期。它们进一步增加细胞内活性氧的浓度。 NMR 谱显示，三种新合成的化合物与末端 G 四联体（5'- 和 3'- 端）以 2:1 化学计量相互作用。
• Unexpected reversible nitrogen atom transfer in the synthesis of polysubstituted imides and 7-aza-hexahydroindolones via enaminonitrile γ-lactams
  作者：Nabila Oukli、Sébastien Comesse、Nafa Chafi、Hassan Oulyadi、Adam Daïch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.072

  日期：2009.4

  An effective route to novel polysubstituted imides is described, which involves the reaction of enamino-nitrile gamma-lactams derived from N-alkylated alpha-bromoacetamides and malononitrile with acryloyl chloride derivatives. This preceded via a sequence 1,4-addition-intramolecular peptidic coupling and a gamma-lactam hydrolysis in a one 'pot-procedure'. These imides were regioselectively reduced into corresponding N-acyliminium precursors, Which Subsequently submitted to an intramolecular aza-cyclization in acidic medium to provide novel 7-hexahydro-aza-indoles. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.