Dimethyl 4-phenyl-1H-pyrrole-2, 3-dicarboxylate | 83756-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Dimethyl 4-phenyl-1H-pyrrole-2, 3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 4-phenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 83756-14-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: OLEUBWHSBPFAJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N,N-dimethyl-2-phenylethen-1-amine 、 2,3-Dicarbomethoxy-2H-aziridin 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到Dimethyl 4-phenyl-1H-pyrrole-2, 3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2 H-叠氮基与富电子烯烃的反应；2,3-二羧酸二甲基吡咯酯的合成

  摘要：

  缺电子的2 H -azirine（2）与烯胺和α-氧代磷酰化物反应生成吡咯-2,3-二硬脂酸酯（3）–（6）；相反，α-酯磷酰化物提供了取代的乙烯基亚氨基次膦酸酯（7）和（8）。

  DOI：

  10.1039/c39820000784

文献信息

• LABBE, G.;VAN, STAPPEN, P.;DEKERK, J. -P., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 14, 784-785
  作者：LABBE, G.、VAN, STAPPEN, P.、DEKERK, J. -P.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of a 2H-azirine with electron-rich olefins; synthesis of dimethyl pyrrole-2,3-dicarboxylates
  作者：Gerrit L'abbé、Peter Van Stappen、Jean-Paul Dekerk

  DOI：10.1039/c39820000784

  日期：——

  The electron-deficient 2H-azirine(2) reacts with enamines and α-oxo phosphorus ylides to give the pyrrole-2,3-dicardoxylates (3)–(6); α-ester phosphorus ylides on the contrary, furnish the substituted vinyliminophosporanes (7) and (8).

  缺电子的2 H -azirine（2）与烯胺和α-氧代磷酰化物反应生成吡咯-2,3-二硬脂酸酯（3）–（6）；相反，α-酯磷酰化物提供了取代的乙烯基亚氨基次膦酸酯（7）和（8）。