1-[(3'R,5'R,8'aR)-3'-[(2S)-but-3-en-2-yl]spiro[1,3-dithiane-2,7'-2,3,5,6,8,8a-hexahydro-1H-indolizine]-5'-yl]ethenoxy-trimethylsilane | 1054734-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 1-[(3'R,5'R,8'aR)-3'-[(2S)-but-3-en-2-yl]spiro[1,3-dithiane-2,7'-2,3,5,6,8,8a-hexahydro-1H-indolizine]-5'-yl]ethenoxy-trimethylsilane
• CAS: 1054734-03-0
• 化学式: C₂₀H₃₅NOS₂Si
• 分子量: 397.721
• InChiKey: PLSPFRALGCJCBL-JCHJZTRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3'R,5'R,8'aR)-3'-[(2S)-but-3-en-2-yl]spiro[1,3-dithiane-2,7'-2,3,5,6,8,8a-hexahydro-1H-indolizine]-5'-yl]ethenoxy-trimethylsilane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 66.2h， 生成 DY-4-59
  参考文献：
  名称：

  新热带毒蛙生物碱（-）-205B的全合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。新型立体毒蛙生物碱（-）-205B（1）的立体控制全合成已实现，该方法使用了二噻吩三组分linchpin偶联，一锅顺序构建的吲哚并立唑环和闭环易位（ （RCM）到达包含生物碱的新型8b-氮杂ena烯环系统。合成过程以最长的线性步骤（19个步骤）进行，以5.6％的总收率提供（-）-1。

  DOI：

  10.1021/ol0510264
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl trans-4,5-dihydroxylpent-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 1-(2,4,6-三异丙基苯基磺酰)咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 117.5h， 生成 1-[(3'R,5'R,8'aR)-3'-[(2S)-but-3-en-2-yl]spiro[1,3-dithiane-2,7'-2,3,5,6,8,8a-hexahydro-1H-indolizine]-5'-yl]ethenoxy-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  新热带毒蛙生物碱（-）-205B的全合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。新型立体毒蛙生物碱（-）-205B（1）的立体控制全合成已实现，该方法使用了二噻吩三组分linchpin偶联，一锅顺序构建的吲哚并立唑环和闭环易位（ （RCM）到达包含生物碱的新型8b-氮杂ena烯环系统。合成过程以最长的线性步骤（19个步骤）进行，以5.6％的总收率提供（-）-1。

  DOI：

  10.1021/ol0510264

文献信息

• Total Synthesis of the Neotropical Poison-Frog Alkaloid (−)-205B
  作者：Amos B. Smith、Dae-Shik Kim

  DOI：10.1021/ol0510264

  日期：2005.7.1

  stereocontrolled total synthesis of the neotropical poison-frog alkaloid (-)-205B (1) has been achieved, employing a dithiane three-component linchpin coupling, a one-pot sequential construction of the embedded indolizidine ring, and ring-closing metathesis (RCM) to arrive at the novel 8b-azaacenaphthylene ring system comprising the alkaloid. The synthesis proceeded with a longest linear sequence of 19 steps

  [反应：请参见文字]。新型立体毒蛙生物碱（-）-205B（1）的立体控制全合成已实现，该方法使用了二噻吩三组分linchpin偶联，一锅顺序构建的吲哚并立唑环和闭环易位（ （RCM）到达包含生物碱的新型8b-氮杂ena烯环系统。合成过程以最长的线性步骤（19个步骤）进行，以5.6％的总收率提供（-）-1。
• A General, Convergent Strategy for the Construction of Indolizidine Alkaloids:  Total Syntheses of (−)-Indolizidine 223AB and Alkaloid (−)-205B
  作者：Amos B. Smith、Dae-Shik Kim

  DOI：10.1021/jo052314g

  日期：2006.3.31

  alcohols. This tactic, in conjunction with a one-flask sequential cyclization, constitutes an effective general strategy for the construction of indolizidine and related alkaloids, illustrated here with the total syntheses of (−)-indolizidine 223AB (1) and alkaloid (−)-205B (2).

  N-甲苯磺酰基氮丙啶在甲硅烷基二噻吩的溶剂控制的三组分链环连接中包含有效的第二亲电试剂，用于立体控制的会聚精制被保护的1,5-氨基醇。此策略与一个烧瓶的连续环化反应一起构成了构建吲哚利西定和相关生物碱的有效一般策略，在此举例说明了（-）-吲哚利西定223AB（1）和生物碱（-）-205B的总合成（2）。