[(3R,5S)-5-(6-Chloro-purin-9-yl)-2-methyl-isoxazolidin-3-yl]-methanol | 195608-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: [(3R,5S)-5-(6-Chloro-purin-9-yl)-2-methyl-isoxazolidin-3-yl]-methanol
• 英文别名: [(3R,5S)-5-(6-chloropurin-9-yl)-2-methyl-1,2-oxazolidin-3-yl]methanol
• CAS: 195608-84-5
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN₅O₂
• 分子量: 269.691
• InChiKey: QPJYFJDPCNXBKF-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,5S)-5-(6-Chloro-purin-9-yl)-2-methyl-isoxazolidin-3-yl]-methanol 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到[(3R,5S)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-2-methyl-isoxazolidin-3-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性将羟胺的非对映选择性迈克尔加成反应生成β-D-异恶唑烷烷基核苷的有效途径。

  摘要：

  描述了β-D-异恶唑啉基嘧啶和嘌呤核苷的对映选择性合成。研究了N-甲基羟胺向α，β-不饱和酯的迈克尔加成。E酯和Z酯10E和10Z均产生相同的中间体，它们以高非对映选择性环化成异恶唑烷-5-酮8。还原主要的异恶唑烷丁-5-酮8a并乙酰化成乙酸酯11以制备核苷。使用TMSOTf作为路易斯酸，使乙酸盐11与甲硅烷基化的胸腺嘧啶，尿嘧啶和N（4）-苯甲酰胞嘧啶偶联，得到相应的核苷衍生物。相关的嘌呤类似物是由BF（3）.Et（2）O催化的乙酸酯11与甲硅烷基化的6-氯嘌呤缩合生成的。嘧啶和嘌呤类似物的顺式异构体主要形成是意外的，并研究了反应机理。将核苷中间体转化为相应的1,2-二醇，然后将其氧化并还原为所需的一元醇产物，例如14、16、19和24。

  DOI：

  10.1021/jo9710588
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-9-trimethylsilylpurine 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 [(3R,5S)-5-(6-Chloro-purin-9-yl)-2-methyl-isoxazolidin-3-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性将羟胺的非对映选择性迈克尔加成反应生成β-D-异恶唑烷烷基核苷的有效途径。

  摘要：

  描述了β-D-异恶唑啉基嘧啶和嘌呤核苷的对映选择性合成。研究了N-甲基羟胺向α，β-不饱和酯的迈克尔加成。E酯和Z酯10E和10Z均产生相同的中间体，它们以高非对映选择性环化成异恶唑烷-5-酮8。还原主要的异恶唑烷丁-5-酮8a并乙酰化成乙酸酯11以制备核苷。使用TMSOTf作为路易斯酸，使乙酸盐11与甲硅烷基化的胸腺嘧啶，尿嘧啶和N（4）-苯甲酰胞嘧啶偶联，得到相应的核苷衍生物。相关的嘌呤类似物是由BF（3）.Et（2）O催化的乙酸酯11与甲硅烷基化的6-氯嘌呤缩合生成的。嘧啶和嘌呤类似物的顺式异构体主要形成是意外的，并研究了反应机理。将核苷中间体转化为相应的1,2-二醇，然后将其氧化并还原为所需的一元醇产物，例如14、16、19和24。

  DOI：

  10.1021/jo9710588