1-(1,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-5-hydroxy-2-(naphthalen-2-yl)pentan-1-one | 1607454-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-5-hydroxy-2-(naphthalen-2-yl)pentan-1-one
• 英文别名: 1-(1,5-Dimethylpyrrol-2-yl)-5-hydroxy-2-naphthalen-2-ylpentan-1-one；1-(1,5-dimethylpyrrol-2-yl)-5-hydroxy-2-naphthalen-2-ylpentan-1-one
• CAS: 1607454-76-1
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₂
• 分子量: 321.419
• InChiKey: YJRDHSVMAJSYLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 2-naphthalenylmagnesium bromide 、 1,5-二甲基-2-吡咯甲腈 在 lithium chloride 、 manganese(ll) chloride 、 2-碘-1,3-二异丙基苯 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 23.0h， 以94%的产率得到1-(1,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-5-hydroxy-2-(naphthalen-2-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Mn 催化亚胺/腈、格氏试剂和四氢呋喃的三组分反应：获得 1,5-氨基/酮醇的便捷途径

  摘要：

  描述了从格氏试剂、亚胺/腈和四氢呋喃 (THF) 中 Mn 催化的 1,5-氨基/酮醇的三组分合成，这与传统格氏在 THF 溶剂中加入亚胺/腈不同。THF 在反应中以前所未有的方式分裂和“缝合”，导致通过 CH 和 CO 裂解形成两个孪生 CC 键。机理实验和 DFT 计算揭示了催化循环中的自由基和有机锰中间体，以及作为关键反应步骤的 THF 的 α-芳基开环。

  DOI：

  10.1021/ja503520t

文献信息

• Mn-Catalyzed Three-Component Reactions of Imines/Nitriles, Grignard Reagents, and Tetrahydrofuran: An Expedient Access to 1,5-Amino/Keto Alcohols
  作者：Ruoyu He、Xiqing Jin、Hui Chen、Zhi-Tang Huang、Qi-Yu Zheng、Congyang Wang

  DOI：10.1021/ja503520t

  日期：2014.5.7

  An expedient Mn-catalyzed three-component synthesis of 1,5-amino/keto alcohols from Grignard reagents, imines/nitriles, and tetrahydrofuran (THF) is described, which deviates from the classic Grignard addition to imines/nitriles in THF solvent. THF is split and "sewn" in an unprecedented manner in the reaction, leading to the formation of two geminal C-C bonds via C-H and C-O cleavage. Mechanistic

  描述了从格氏试剂、亚胺/腈和四氢呋喃 (THF) 中 Mn 催化的 1,5-氨基/酮醇的三组分合成，这与传统格氏在 THF 溶剂中加入亚胺/腈不同。THF 在反应中以前所未有的方式分裂和“缝合”，导致通过 CH 和 CO 裂解形成两个孪生 CC 键。机理实验和 DFT 计算揭示了催化循环中的自由基和有机锰中间体，以及作为关键反应步骤的 THF 的 α-芳基开环。