2,5-bis(benzyloxymethyl)-1,4-diethoxybenzene | 1207685-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(benzyloxymethyl)-1,4-diethoxybenzene
• 英文别名: 1,4-Diethoxy-2,5-bis(phenylmethoxymethyl)benzene；1,4-diethoxy-2,5-bis(phenylmethoxymethyl)benzene
• CAS: 1207685-07-1
• 化学式: C₂₆H₃₀O₄
• 分子量: 406.522
• InChiKey: YJFFVZJZBSBYTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(benzyloxymethyl)-1,4-diethoxybenzene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以75%的产率得到1,4-bis(ethoxy)pillar[5]arene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and inclusion properties of pillar[n]arenes

  摘要：

  对反应条件的详细研究表明，在对甲苯磺酸在 CH2Cl2 中的催化作用下，可以将 1,4-二烷氧基-2,5-双（烷氧基甲基）苯定量环缩合为柱[n]烷。这种新反应的主要产物都是环五聚物（n = 5），但也可以得到少量 n = 6、7 和 10 的柱[n]烷。1 位和 4 位上的烷氧基不同，会产生区域异构体。所有环醇异构体都以一对对映体的形式存在于柱状结构中，在室温下会发生消旋化，从核磁共振时间尺度来看，消旋化速度很快。外消旋过程是通过大环中的 1,4-亚苯基段旋转而发生的。柱[n]烷表现出新颖的宿主-宾客行为。

  DOI：

  10.1007/s10847-012-0242-5
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(chloromethyl)-2,5-diethoxybenzene 、 苯甲醇 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到2,5-bis(benzyloxymethyl)-1,4-diethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and inclusion properties of pillar[n]arenes

  摘要：

  对反应条件的详细研究表明，在对甲苯磺酸在 CH2Cl2 中的催化作用下，可以将 1,4-二烷氧基-2,5-双（烷氧基甲基）苯定量环缩合为柱[n]烷。这种新反应的主要产物都是环五聚物（n = 5），但也可以得到少量 n = 6、7 和 10 的柱[n]烷。1 位和 4 位上的烷氧基不同，会产生区域异构体。所有环醇异构体都以一对对映体的形式存在于柱状结构中，在室温下会发生消旋化，从核磁共振时间尺度来看，消旋化速度很快。外消旋过程是通过大环中的 1,4-亚苯基段旋转而发生的。柱[n]烷表现出新颖的宿主-宾客行为。

  DOI：

  10.1007/s10847-012-0242-5

文献信息

• A Facile and Efficient Preparation of Pillararenes and a Pillarquinone
  作者：Derong Cao、Yuhui Kou、Jianquan Liang、Zhizhao Chen、Lingyun Wang、Herbert Meier

  DOI：10.1002/anie.200904765

  日期：2009.12.14

  Ring around the roses: The ipso substitution of benzene rings makes a simple and efficient synthesis of pillar[n]arenes (n=5, 6) possible. Pillar[6]arenes (see picture) and pillar[5]quinone, an oxidation product of pillar[5]arene, are novel, highly promising host systems for host–guest chemistry.

  玫瑰周围的环：苯环的ipso取代使得简单，有效地合成支柱[ n ]芳烃（n = 5，6）成为可能。支柱[6]芳烃（参见图片）和支柱[5]醌（支柱[5]芳烃的氧化产物）是用于主机-客体化学的新型，非常有前途的宿主系统。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PILLAR[5]QUINONE
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20150119605A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The present invention relates to a process for the preparation of pillar[5]quinone and further relates to an easy-to-operate and chromatography-free process for the preparation of crystalline pillar [5] quinone by the oxone/iodobenzene-mediated oxidative de-aromatization of readily available 1,4-dimethoxypillar[5] arenes in good

  本发明涉及一种制备柱[5]醌的方法，进一步涉及一种易于操作且无需色谱法的晶体柱[5]醌制备方法，通过氧酮/碘苯介导的氧化去芳构化反应，将易得的1,4-二甲氧基柱[5]芳烃成功地制备成结晶柱[5]醌，产率良好。
• US9000224B1
  申请人：——

  公开号：US9000224B1

  公开（公告）日：2015-04-07
• Synthesis and inclusion properties of pillar[n]arenes
  作者：Yuhui Kou、Derong Cao、Hongqi Tao、Lingyun Wang、Jianquan Liang、Zhizhao Chen、Herbert Meier

  DOI：10.1007/s10847-012-0242-5

  日期：2013.12

  A detailed study of the reaction conditions revealed that a quantitative cyclocondensation of 1,4-dialkoxy-2,5-bis(alkoxymethyl)-benzenes to pillar[n]arenes can be achieved by catalysis of p-toluenesulfonic acid in CH2Cl2. Major product of this new reaction is in each case a cyclopentamer (n = 5), but small amounts of the pillar[n]arenes with n = 6, 7 and 10 can be obtained as well. Different alkoxy groups in 1- and 4-position lead to regioisomers. All cyclooligomers exist in pillar structures as pair of enantiomers, which show a racemisation at room temperature, which is fast in terms of the NMR time scale. The racemisation process occurs by rotation of the 1,4-phenylene segments in the macrocyclic rings. Pillar[n]arenes exhibit novel host–guest behavior.

  对反应条件的详细研究表明，在对甲苯磺酸在 CH2Cl2 中的催化作用下，可以将 1,4-二烷氧基-2,5-双（烷氧基甲基）苯定量环缩合为柱[n]烷。这种新反应的主要产物都是环五聚物（n = 5），但也可以得到少量 n = 6、7 和 10 的柱[n]烷。1 位和 4 位上的烷氧基不同，会产生区域异构体。所有环醇异构体都以一对对映体的形式存在于柱状结构中，在室温下会发生消旋化，从核磁共振时间尺度来看，消旋化速度很快。外消旋过程是通过大环中的 1,4-亚苯基段旋转而发生的。柱[n]烷表现出新颖的宿主-宾客行为。