3'-benzyl-1'-methyl-3'-nitro-4'-phenylspiro[indoline-3,2'-pyrrolidin]-2-one | 1321574-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3'-benzyl-1'-methyl-3'-nitro-4'-phenylspiro[indoline-3,2'-pyrrolidin]-2-one
• 英文别名: 3'-benzyl-1'-methyl-3'-nitro-4'-phenylspiro[1H-indole-3,2'-pyrrolidine]-2-one
• CAS: 1321574-11-1
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₃
• 分子量: 413.476
• InChiKey: KZUKRROEWQLQFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3'-benzyl-1'-methyl-3'-nitro-4'-phenylspiro[indoline-3,2'-pyrrolidin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  First Friedel-Crafts Reaction of the Baylis-Hillman Adducts Derived from Nitroolefins: Application towards Synthesis of Pyrrolidines and Spiropyrrolidines

  摘要：

  通过分子间弗里德尔-卡夫斯反应，实现了从硝基烯烃衍生出的 Baylis-Hillman 加合物的芳基化的一般和简单方案，从而得到了新型 (E)-2-nitro-1,3-diarylprop-1-enes 和 1-[(E)-2-nitro-3-芳基烯丙基]萘。这些化合物在合成吡咯烷和 3-巯基吡咯烷方面的进一步应用已得到证实，而吡咯烷和 3-巯基吡咯烷是许多天然产品和生物活性分子的组成部分。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260557

文献信息

• First Friedel-Crafts Reaction of the Baylis-Hillman Adducts Derived from Nitroolefins: Application towards Synthesis of Pyrrolidines and Spiropyrrolidines
  作者：Manickam Bakthadoss、Nagappan Sivakumar

  DOI：10.1055/s-0030-1260557

  日期：2011.6

  A general and simple protocol for the arylation of ­Baylis-Hillman adducts derived from nitroolefins leading to novel classes of (E)-2-nitro-1,3-diarylprop-1-enes and 1-[(E)-2-nitro-3-arylallyl]naphthalenes via an intermolecular Friedel-Crafts reaction have been achieved. Further application of these compounds has been demonstrated for the synthesis of pyrrolidines and 3-spiropyrrolidines which are integral components of many natural products and bioactive molecules.

  通过分子间弗里德尔-卡夫斯反应，实现了从硝基烯烃衍生出的 Baylis-Hillman 加合物的芳基化的一般和简单方案，从而得到了新型 (E)-2-nitro-1,3-diarylprop-1-enes 和 1-[(E)-2-nitro-3-芳基烯丙基]萘。这些化合物在合成吡咯烷和 3-巯基吡咯烷方面的进一步应用已得到证实，而吡咯烷和 3-巯基吡咯烷是许多天然产品和生物活性分子的组成部分。