5(E)-(2-bromovinyl)-1-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)uracil | 79637-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5(E)-(2-bromovinyl)-1-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)uracil
• 英文别名: Fbvau；5-[(E)-2-bromoethenyl]-1-[(2R,3S,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 79637-79-9
• 化学式: C₁₁H₁₂BrFN₂O₅
• 分子量: 351.129
• InChiKey: RSXMBWPGSYJRMA-TUSGKMHUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(E)-(2-bromovinyl)-1-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)uracil 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.67h， 以89%的产率得到5-(E)-(2-bromovinyl)-1-(2',5'-dideoxy-2'-fluoro-5'bromo-βD-arabinofuranosyl)-uracil
  参考文献：
  名称：

  NUCLEOSIDES FOR SUPPRESSING OR REDUCING THE DEVELOPMENT OF RESISTANCE IN CYTOSTATIC THERAPY

  摘要：

  该发明涉及特殊的核苷，例如，公式I所示的核苷，其中R1-R5如本文所述，并且涉及含有这些核苷的药物。此外，该发明涉及在癌症患者细胞毒治疗中抑制或减少耐药形成的方法中使用这种核苷。

  公开号：

  US20100227834A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-di-O-acetyl-5-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-D-arabinofuranosyl bromide 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 5(E)-(2-bromovinyl)-1-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  核苷。129.抗病毒核苷的合成：5-烯基-1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶。

  摘要：

  合成了在C-5处含有乙烯基（4a），2-卤代戊基（4b-d）或乙基取代基的1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶。发现这些核苷对HSV-1的活性比2'-氟-5-碘-ara-C（FIAC）的对数活性低，但与FIAC相比，它们对正常人淋巴细胞的细胞毒性小得多。核苷4a和4e对HSV-1（分别为ED50 = 0.16和0.24 microM）和HSV-2（ED50 = 0.69和0.65 microM）表现出良好的活性，几乎没有细胞毒性（ID50大于100 microM）。

  DOI：

  10.1021/jm00367a020

文献信息

• 5-(E)-bromovinyl uracil analogues and related pyrimidine nucleosides as anti-viral agents and methods of use
  申请人：——

  公开号：US20040053891A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  The present invention relates to pyrimidine nucleoside compounds and their use to treat viral infections of Varicella Zoster Virus, Epstein Barr Virus and Kaposi's Sarcoma virus, also known as HV-8 and related complications of these viral infections. In another aspect of the present invention, the use of one or more nucleoside compound to increase the retention or half-life of 5-fluorouracil (FU) in patients is also described.

  本发明涉及嘧啶核苷化合物及其用于治疗水痘-带状疱疹病毒、艾普斯坦-巴尔病毒和卡波西肉瘤病毒等病毒感染及其相关并发症的应用。在本发明的另一方面，还描述了使用一种或多种核苷化合物以增加5-氟尿嘧啶（FU）在患者体内的保留时间或半衰期。
• Plant thymidine kinases and their use
  申请人：Knecht Wolfgang

  公开号：US20060035850A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  This invention relates to novel plant thymidine kinases and their use in gene therapy. More specifically the invention provides novel thymidine kinases derived from tomato, pine, rice or thale cress. In further aspects the invention provides novel polynucleotides encoding the plant thymidine kinases, vector constructs comprising the polynucleotide, host cells carrying the polynucleotide or vector, methods of sensitising cells to prodrugs, methods of inhibiting pathogenic agents in warm-blooded animals, methods for biocontrol of plants, methods of synthesizing monophosphates and pharmaceutical compositions comprising the plant thymidine kinases of the invention. In a preferred embodiment the invention provides a unique combination of a plant thymidine kinase and the nucleoside analog AZT to treat abnormal cell growth.

  本发明涉及新型植物胸苷激酶及其在基因治疗中的应用。更具体地说，本发明提供了源自番茄、松树、水稻或芹菜的新型胸苷激酶。在进一步的方面，本发明提供了编码植物胸苷激酶的新型多核苷酸、包含多核苷酸的载体构建体、携带多核苷酸或载体的宿主细胞、使细胞对原药敏感的方法、抑制温血动物中病原体的方法、植物的生物控制方法、合成单磷酸盐的方法以及包含本发明植物胸苷激酶的药物组合物。在一个优选的实施方案中，本发明提供了一种植物胸苷激酶和核苷类似物 AZT 的独特组合，用于治疗异常细胞生长。
• Plant deoxyribonucleoside kinase enzymes and their use
  申请人：Knecht Wolfgang

  公开号：US20060230467A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  This invention relates to pharmaceutical compositions comprising plant deoxyribonucleoside kinase enzymes (dNK) capable of phosphorylating nucleoside analogs and to medical use of said dNKs. More specifically the invention relates to the medical use of deoxyribonucleoside kinase enzymes derived from ( Arabidopsis thaliana ), from loblolly pine ( Pinus taeda ), from tomato ( Lycopersicum esculentum ), from maize ( Zea mays ) or from rice ( Oryza sativa ). The invention also relates to methods of sensitising cells to prodrugs, and to methods of inhibiting pathogenic agents in warm-blooded animals using said plant dNKs. In another aspect the invention relates to plant derived deoxyribonucleoside kinase enzymes provided in isolated form from loblolly pine ( Pinus taeda ), from tomato ( Lycopersicum esculentum ), from maize ( Zea mays ) or from rice ( Oryza sativa ). In further aspects the invention provides polynucleotides encoding the plant dNKs, vector constructs comprising the polynucleotide, packaging cell lines capable of producing said vector, and genetically modified isolated host cells transduced/transfected/-transformed with the vector.

  本发明涉及包含能使核苷类似物磷酸化的植物脱氧核苷激酶（dNK）的药物组合物，以及所述 dNK 的医学用途。更具体地说，本发明涉及源自( 拟南芥 )、龙柏( 太田松 )、番茄( 番茄 ）、玉米（Zea mays 玉米 ）或水稻（Oryza sativa Oryza sativa ).本发明还涉及使细胞对原药敏感的方法，以及使用所述植物 dNK 抑制温血动物中病原体的方法。 在另一个方面，本发明涉及植物衍生的脱氧核苷激酶，它以分离形式提供自小叶松( 太田松 )、番茄( Lycopersicum esculentum )、玉米( 玉米 ）或水稻（Oryza sativa Oryza sativa ).在进一步的方面，本发明提供了编码植物 dNKs 的多核苷酸、包含多核苷酸的载体构建体、能够产生所述载体的包装细胞系，以及用载体转导/转染/转化的转基因分离宿主细胞。
• 5-(E)-BROMOVINYL URACIL ANALOGUES AND RELATED PYRIMIDINE NUCLEOSIDES AS ANTI-VIRAL AGENTS AND METHODS OF USE
  申请人：Yale University

  公开号：EP1204415B1

  公开（公告）日：2010-09-08
• PLANT THYMIDINE KINASES AND THEIR USE
  申请人：Knecht, Wolfgang

  公开号：EP1509600B1

  公开（公告）日：2008-12-31