methyl 2-benzyl-1-cyclopentenecarboxylate | 108685-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-benzyl-1-cyclopentenecarboxylate
• 英文别名: methyl 2-benzylcyclopent-1-enecarboxylate；2-Benzylcyclopenten-1-carbonsaeuremethylester；Methyl 2-benzylcyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 108685-94-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: OTGQQZVIOMHXFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 1-acetyl-2-[(tributylstannyl)methylene]cyclopentanecarboxylate 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 methyl 2-benzyl-1-cyclopentenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  轻度和官能团耐受的串联钯催化碳环化反应-ε-乙炔β-酮酸酯与芳族溴化物和氯化物的偶联

  摘要：

  我们报告了一种通过串联碳环化来实现乙炔的双官能双官能化的新方案，即通过空气和水分稳定的四环前催化剂衍生的钯物种催化的ε-炔属β-酮酸酯与芳基和杂芳基溴化物和氯化物的偶联。在串联过程中，钯配合物结合了适当的嗜碳路易斯酸度和氧化还原活性，以催化两个机理上截然不同的反应-亲核性将烯酸酯加成至未活化的炔烃，然后进行CC偶联。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600175

文献信息

• A Michael Addition-Induced Favorskii Rearrangement
  作者：Sadao Tsuboi、Hiroyuki Nagae、Hirofumi Yamato、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.60.836

  日期：1987.2

  gave methyl 2-vinylidene-1-cyclopentanecarboxylate and methyl trans-2-(1-methoxyalkyl)-1-cyclopentanecarboxylate along with 6-methoxy-2-vinylidenecyclohexanone via a Michael addition-induced Favorskii rearrangement.

  6-氯-2-亚乙烯基环己酮与甲醇钠反应得到2-亚乙烯基-1-环戊烷羧酸甲酯和反式-2-（1-甲氧基烷基）-1-环戊烷羧酸甲酯以及6-甲氧基-2-亚乙烯基环己酮，通过迈克尔加成反应-诱导 Favorskii 重排。
• Process for the preparation of cyclopentene, cyclopentane and cyclohexane derivatives
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0360351B1

  公开（公告）日：1993-04-28
• TSUBOI SADAO; NAGAE HIROYUKI; YAMATO HIROFUMI; TAKEDA AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 2, 836-838
  作者：TSUBOI SADAO、 NAGAE HIROYUKI、 YAMATO HIROFUMI、 TAKEDA AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• Fungicidal compositions
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0358259B1

  公开（公告）日：1993-11-24
• US5047426A
  申请人：——

  公开号：US5047426A

  公开（公告）日：1991-09-10