cefroxadine | 51762-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cefroxadine
• 英文别名: 7-(D-2-Amino-2-phenylacetamido)-3-methoxy-3-cephem-4-carboxylic acid；(6R)-7t-((R)-2-amino-2-phenyl-acetylamino)-3-methoxy-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；(6R,7R)-7-[[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-3-methoxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 51762-17-5
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₅S
• 分子量: 363.394
• InChiKey: RASPLVISAYEZCJ-UEKVPHQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6R)-3-acetoxymethyl-7t-((R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-phenyl-acetylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 在 氧气 、 chromium(II) acetate 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cefroxadine
  参考文献：
  名称：

  Neue ?-Lactam-Antibiotika. �ber Derivate der 3-Hydroxy-7-amino-ceph-3-em-4-carbons�ure. Modifikationen von Antibiotika, 10. Mitteilung [1]

  摘要：

  Abstract3‐Hydroxy‐ceph‐3‐em‐esters 5 a–c, versatile intermediates for the preparation of new β‐lactam antibiotics, were obtained by ozonolysis of the corresponding 3‐methylidene‐esters 3 a–c. Reduction and elimination gave the 3‐unsubstituted ester 13; derivatives 16 a–c and 20–22 resulted from O‐alkylation. The 3‐methoxy‐esters 16 a–c were converted into the corresponding acids 23 a–d. Several other transformations of the β‐ketoester system are described.

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570705

文献信息

• Chemistry of cephalosporin antibiotics. 30. 3-Methoxy- and 3-halo-3-cephems
  作者：Robert R. Chauvette、Pamela A. Pennington

  DOI：10.1021/jm00238a017

  日期：1975.4

  the 3-hydroxy compounds to 3-methoxy-3-cephem derivatives. Removal of the ester-protecting group at the C4-carboxyl afforded a select group of cephalosporins with direct halo and methoxy substitution at C3. A number of these compounds are potent antibiotics.

  将7-酰基酰胺基和7-氨基-3-亚甲基头孢的酯中的外亚甲基臭氧化，得到3-羟基-3-头孢。描述了影响3-羟基-3-头皮核酸酯的选择性N-酰化的条件。Vilsmeier试剂将7-酰基-氨基-3-羟基化合物转化为3-卤-3-头孢酮衍生物。重氮甲烷将3-羟基化合物转化为3-甲氧基-3-头孢烯衍生物。除去C 4-羧基上的酯保护基团，得到选择的头孢菌素基团，其在C 3上具有直接的卤素和甲氧基取代。这些化合物中有许多是有效的抗生素。
• WOODWARD, R. B.;BICKEL, H.
  作者：WOODWARD, R. B.、BICKEL, H.

  DOI：——

  日期：——
• Neue ?-Lactam-Antibiotika. �ber Derivate der 3-Hydroxy-7-amino-ceph-3-em-4-carbons�ure. Modifikationen von Antibiotika, 10. Mitteilung [1]
  作者：Riccardo Scartazzini、Hans Bickel

  DOI：10.1002/hlca.19740570705

  日期：1974.11.6

  Abstract3‐Hydroxy‐ceph‐3‐em‐esters 5 a–c, versatile intermediates for the preparation of new β‐lactam antibiotics, were obtained by ozonolysis of the corresponding 3‐methylidene‐esters 3 a–c. Reduction and elimination gave the 3‐unsubstituted ester 13; derivatives 16 a–c and 20–22 resulted from O‐alkylation. The 3‐methoxy‐esters 16 a–c were converted into the corresponding acids 23 a–d. Several other transformations of the β‐ketoester system are described.