2-(tert-butyl)-4-(methoxymethyl)-6-methylphenol | 4103-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-4-(methoxymethyl)-6-methylphenol
• 英文别名: 2-methyl-6-tert-butyl-4-methoxymethylphenol；2-tert-butyl-4-(methoxymethyl)-6-methylphenol
• CAS: 4103-80-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: IEWCKTWDZYPKSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyl)-4-(methoxymethyl)-6-methylphenol 、 均三甲苯 、 3,5-二叔丁基-4-羟基苄基甲基醚 、 硫酸 生成 4-[[3,5-Bis[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-2,4,6-trimethylphenyl]methyl]-2-tert-butyl-6-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  MINA, GEORGE L.;SCHELL, RAYMOND A.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基-6-甲基苯酚 在 aqueous dimethylamine paraformaldehyde 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(tert-butyl)-4-(methoxymethyl)-6-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  Antioxidant

  摘要：

  具有以下结构的抗氧化化合物：##STR1##其中p为1或2，+为叔丁基基团，在聚丙烯中提供出色的氧化稳定性、熔融流动指数和黄指数。

  公开号：

  US04870214A1

文献信息

• Catalyst- and Oxidizing Reagent-Free Electrochemical Benzylic C(sp³)–H Oxidation of Phenol Derivatives
  作者：Zhong-Wei Hou、Ming-Ming Zhang、Wen-Chao Yang、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00455

  日期：2022.6.17

  A site-selective electrochemical approach for the benzylic C(sp3)–H oxidation reaction of phenol derivatives along with hydrogen evolution has been developed. The protocol proceeds in an easily available undivided cell at room temperature under catalyst- and oxidizing reagent-free conditions. The corresponding aryl aldehydes and ketones are obtained in satisfactory yields, and the gram-scale synthesis

  已经开发了一种用于苯酚衍生物的苄基 C(sp 3 )-H 氧化反应以及析氢的位点选择性电化学方法。该协议在无催化剂和无氧化剂条件下在室温下在一个容易获得的未分裂电池中进行。相应的芳基醛和酮均以满意的收率得到，且易于进行克级合成。
• Phenole und ihre Verwendung als Stabilisatoren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0081457A2

  公开（公告）日：1983-06-15

  Die erfindungsgemässen Phenole weisen vorwiegend mehrere aromatische Kerne auf, bei denen die Brückenbildung dieser Kerne mindestens einmal in m-Stellung zu den OH-Gruppen erfolgt. Sie entsprechen der Formel 1 oder der Formel VI worin die Reste R1, R2, R3, R4, A und n die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben. Die neuen Phenole eignen sich hervorragend als Stabilisatoren für organische Polymere und Schmiermittel mit besonders guten Farbeigenschaften.

  根据本发明的苯酚主要具有多个芳香族核，其中这些核至少在 m 位与 OH 基团桥接一次。 它们符合式 1 或式 VI，其中自由基 R1、R2、R3、R4、A 和 n 具有权利要求 1 中给出的含义。 新型苯酚非常适合用作有机聚合物和润滑剂的稳定剂，具有特别好的着色性能。
• Glycoluril derivatives as antioxidants, and processes for their production
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0078142A2

  公开（公告）日：1983-05-04

  An acetylene carbamide derivative is of the general formula (I): wherein each A is wherein R1 is hydrogen or C1-4 alkyl, and X is A or hydrogen. Five tetrakis and five tris specific compounds are named. The derivatives can be produced from an acetylene carbamide by reaction with a p-hydroxybenzyl alcohol, a dialkyldithiocarbamate, or formaldehyde and a phenol. The derivatives (1) are useful in an amount of 0.001 to 10% by weight as stabilizers against deterioration by light or oxygen of organic substances such as polymers, rubbers and petroleum products. They may be used together with a sulfur or phosphorus-containing antioxidant or a hindered amine light stabilizer.

  炔烃酰胺衍生物的通式为(I)：其中每个 A 是 R1 是氢或 C1-4 烷基，X 是 A 或氢。 五种四烷基和五种三烷基特定化合物被命名。 这些衍生物可以由炔烃酰胺与对羟基苯甲醇、二烷基二硫代氨基甲酸酯或甲醛和苯酚反应制得。 衍生物(1)的用量为 0.001 至 10%（按重量计），可作为稳定剂，防止聚合物、橡胶和石油产品等有机物受光或氧的影响而变质。 它们可与含硫或磷的抗氧化剂或受阻胺光稳定剂一起使用。
• Synthesis of hindered phenols
  申请人：ETHYL CORPORATION

  公开号：EP0116712A1

  公开（公告）日：1984-08-29

  A process for the production of 2,6-di-tert-butyl-a-methoxy-p-cresol and high molecular weight hindered phenols produced therefrom. A process is disclosed for the production of the methyl ether of 2,6-di-tert-butyl-p-cresol in such a manner that allows subsequent production of 1,3,5,- trimethyl-2,4,6-tris (3,5,- di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) benzene in the same pot. The process permits substitution of the methanol solvent/reactant with a hydrocarbon or halogenated hydrocarbon solvent to produce the high molecular weight hindered phenol. This aspect of the invention reduces production cost by eliminating expensive centrifugation associated with prior art processes. The process also conserves catalyst by recycling it in the excess methanol. The catalyst is a Mannich base such as 2,6-di-tert-butyl-a-dimethylamino-p-cresol formed from the reactants 2,6-di-tert-butylphenol and formaldehyde with dimethylamine. The invention is an important improvement over prior art processes in that the production of bisphenol coproducts, notably 4,4'-methylenebis(2,6-di-tert-butylphenol) is low.

  一种生产 2,6-二叔丁基-a-甲氧基对甲酚和由此生产的高分子量受阻酚的工艺。本发明公开了一种生产 2,6-二叔丁基对甲酚甲醚的工艺，该工艺允许在同一锅中随后生产 1,3,5,-三甲基-2,4,6-三（3,5,-二叔丁基-4-羟基苄基）苯。该工艺允许用碳氢化合物或卤代碳氢化合物溶剂替代甲醇溶剂/反应剂，以生产高分子量受阻苯酚。本发明省去了现有技术工艺中昂贵的离心分离，从而降低了生产成本。该工艺还通过在过量甲醇中回收催化剂来节省催化剂。催化剂是一种曼尼希碱，如 2,6-二叔丁基-a-二甲氨基对甲酚，由 2,6-二叔丁基苯酚和甲醛与二甲胺反应生成。与现有技术相比，本发明的重要改进在于双酚副产物，特别是 4,4'-亚甲基双（2,6-二叔丁基苯酚）的产量较低。
• Process for making 3,5-dialkyl-4-hydroxybenzyl-substituted aromatics
  申请人：ETHYL CORPORATION

  公开号：EP0363801A2

  公开（公告）日：1990-04-18

  3,5-di-alkyl-4-hydroxybenzyl-substituted aromatics are made in improved yield by co-feeding 2,6-di-alkyl-4-­alkoxymethyl phenol and sulfuric acid to a benzene com­pound, e.g., mesitylene, in an inert solvent at -10 to 50°C.

  在 -10 至 50°C 的惰性溶剂中，将 2,6-二烷基-4-烷氧基甲基苯酚和硫酸同时加入苯化合物（如甲苯）中，可提高 3,5-二烷基-4-羟基苄基取代的芳烃的产率。