buta-1,3-dien-1-yl 2-methylbut-3-enoate | 1192305-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: buta-1,3-dien-1-yl 2-methylbut-3-enoate
• CAS: 1192305-46-6
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: WLBWNRQVVSYATJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  buta-1,3-dien-1-yl 2-methylbut-3-enoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以47 mg的产率得到(3SR,3aSR,7aSR)-3-methyl-3,3a,4,5-tetrahydrobenzofuran-2(7aH)-one
  参考文献：
  名称：

  用狄尔斯-阿尔德法合成 (±) 葡萄酒内酯及其类似物

  摘要：

  报道了通过线性三烯 2 的顺式选择性动力学控制分子内狄尔斯-阿尔德 (IMDA) 环加成反应获得 (±)-葡萄酒内酯 (1) 的新途径。三烯前体是通过 TBAF 催化的酰氟与甲硅烷基烯醇醚偶联合成的。制备了四种丁二烯基丁-3-烯酸酯并在温和条件下环化，得到一系列葡萄酒内酯类似物。IMDA 环加成的非对映选择性通过 NMR 光谱和 GC-MS 测定，由此确定了天然顺式配置的葡萄酒内酯 (1) 的形成。通过在 B3LYP/6-31+G(d) 水平上使用密度泛函理论对非对映异构 IMDA 过渡态进行了优化，并且发现电子能量的玻尔兹曼种群与实验观察到的非对映选择性相关性很好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900486
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsiloxy)-1,3-butadiene 、 2-Methylbut-3-enoyl fluoride 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 buta-1,3-dien-1-yl 2-methylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  用狄尔斯-阿尔德法合成 (±) 葡萄酒内酯及其类似物

  摘要：

  报道了通过线性三烯 2 的顺式选择性动力学控制分子内狄尔斯-阿尔德 (IMDA) 环加成反应获得 (±)-葡萄酒内酯 (1) 的新途径。三烯前体是通过 TBAF 催化的酰氟与甲硅烷基烯醇醚偶联合成的。制备了四种丁二烯基丁-3-烯酸酯并在温和条件下环化，得到一系列葡萄酒内酯类似物。IMDA 环加成的非对映选择性通过 NMR 光谱和 GC-MS 测定，由此确定了天然顺式配置的葡萄酒内酯 (1) 的形成。通过在 B3LYP/6-31+G(d) 水平上使用密度泛函理论对非对映异构 IMDA 过渡态进行了优化，并且发现电子能量的玻尔兹曼种群与实验观察到的非对映选择性相关性很好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900486

文献信息

• Synthesis of (±) Wine Lactone and Its Analogues by a Diels-Alder Approach
  作者：Patrick D. O'Connor、U Bin Kim、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/ejoc.200900486

  日期：2009.9

  route to (±)-wine lactone (1) by a cis-selective kinetically controlled intramolecular Diels–Alder (IMDA) cycloaddition of the linear triene 2 is reported. The triene precursor was synthesised by TBAF-catalysed coupling of an acyl fluoride with an silyl enol ether. Four butadienyl but-3-enoates were prepared and cyclised under mild conditions to give a series of wine lactone analogues. The diastereoselectivity

  报道了通过线性三烯 2 的顺式选择性动力学控制分子内狄尔斯-阿尔德 (IMDA) 环加成反应获得 (±)-葡萄酒内酯 (1) 的新途径。三烯前体是通过 TBAF 催化的酰氟与甲硅烷基烯醇醚偶联合成的。制备了四种丁二烯基丁-3-烯酸酯并在温和条件下环化，得到一系列葡萄酒内酯类似物。IMDA 环加成的非对映选择性通过 NMR 光谱和 GC-MS 测定，由此确定了天然顺式配置的葡萄酒内酯 (1) 的形成。通过在 B3LYP/6-31+G(d) 水平上使用密度泛函理论对非对映异构 IMDA 过渡态进行了优化，并且发现电子能量的玻尔兹曼种群与实验观察到的非对映选择性相关性很好。